在《三國演義》當中，曹操輸得最慘的一次當屬赤壁之戰了，在未開戰前，曹操還特地寫了一封信給孫權，想要從心理上佔據優勢。後來，周瑜去了番陽以後也知道了這件事，他認為曹操就是一個亂臣賊子，爾等應該率兵去討伐他。且曹操的兵大都都是中原人，不擅長水戰，馬超、韓遂還駐守在函谷關虎視眈眈的盯著曹操這塊「肥肉」。此時不戰更待何時?後來，孫權又聯合了劉備，打算一同攻打曹操。
火燒連船
曹操也知道自己的士兵都是北方人，不喜歡坐船，還特地把每一艘船首尾都聯合起來，防止士兵暈船，但他怎麼也不會想到正是他這個決定卻害慘了整個曹軍。彼時黃蓋帶著十多艘澆滿油和柴火假意去向曹操投降，在接近曹營的時候，卻點燃柴火，十多艘帶著乾柴和火油的船就這麼衝向曹營，曹操的船被突然的大火燒得一點都不剩，曹軍死的死，傷的傷，曹操自己也是狼狽逃竄。諸葛亮又算出曹操一定往華容道方向逃走，於是派了關羽去攔截。但是曹操面對關羽的時候，不僅沒有懼怕，而且還大笑了三次。
曹操三笑
曹操第一次笑趙雲無能，沒能擋得住徐晃和張郃，第二次還是笑張飛擋不住徐晃和張郃的攻擊。那麼這第三笑，就十分有意義的了。這一笑，直接讓關羽為了顧念之前在曹營曹操對自己的仁義，就這麼放曹操回去了。這裡有不少人表示惋惜，若是關羽此刻殺掉曹操，說不定最後的贏家就是劉備了。那麼事實真的如此嗎?並不是的，若曹操被殺，統一三國的一定不是劉備而是孫權。
趁此尋仇
曹操若在華容道戰死，那麼他剛剛平定好的北方局勢瞬間就會被扭轉。他的幾個兒子曹丕、曹彰、曹植勢必會為了權力大打出手，到時候整個曹軍內部必定會發生大的動亂，這對剛剛穩定局面不久的曹軍來說是相當不利的。而且在他們的後方，馬超和韓遂還在死死的盯著，說不定就等著曹軍內亂好趁勢下手。還有一些北方的遊牧民族，之前曹操還殺掉他們的首領，要是讓那些人知道的話，說不定還會趁此機會來尋仇，到時候曹魏將會處於腹背受敵的危險之中。
群龍無首
但是，曹操最大的隱患卻不是馬超也不是蜀漢，而是孫權。曹操一死，曹軍群龍無首，而孫權又是當時實力最強的，肯定會想方設法的吞併曹軍，然後再把劉備拿下，劉備一死，孫權就可以把荊州這個風水寶地掌握在自己手裡。到那時，任憑馬超等人怎麼放肆都不足以畏懼。因此，諸葛亮才故意把關羽放在了華容道，因為只有關羽一個人與曹操有舊情，若換做趙雲或者張飛，曹操早就亡了。這樣安排過後，孫權就統一不了三國，也沒有機會禍亂中原了。