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和劉備對敵時間長、和關羽趙雲交往多，瞭解深。比如，早在曹操剛拉起隊伍，第一次大規模用兵時，關羽就參與其中，並且很給力，毫無顧慮，不畏強敵，勇敢地站出來，承擔責任，眨眼間解決掉華雄，既給發起人曹操捧了場，又間接深度打擊了自我感覺良好、實際外強中乾的盟主袁紹、鼠目寸光的袁術兩兄弟。當時，曹操迫不得已，自己兵力單薄，本來討伐董卓，是曹操發出檄文，盟主應該是曹某人，但人家袁紹實力雄厚，又目空一切，曹操不得不把袁紹扶上盟主寶座。還有，關羽的義氣，對劉備不離不棄，對嫂嫂尊重有禮，曹操自己雖然愛女人，但厭惡那種胡來亂搞。關羽蔑視權貴，不愛當官，不愛金錢，這種性格，非常符合曹操心意。
關羽下邳戰敗，投降了曹魏;曹老闆深知關羽之才，對其寵愛有加;當得知關羽終究不是誠心歸服之後，曹老闆表現的並不是殺意，而是更加的寵愛、包容;關羽背逃的時候，曹老闆攔擋住左右的追擊，始終不願傷及關羽的性命;
張繡大家都比較熟悉吧!曾投降曹操，之後造反，並殺死了曹操的兒子、侄子以及大將典韋;這個被殺的兒子是誰?是曹操最喜歡的嫡長子曹昂，是曹氏集團未來的希望，是曹操欽點的繼位人;張繡犯出如此滔天大罪，曹老闆尚能不計前嫌，再度收攬張繡，並對他加以重用;曹老闆的大度，縱觀古今中外，反正我找不出第二位來;
畢湛;當年張邈叛曹，畢湛的家人被俘虜;曹老闆想主動辭退畢湛，讓他去投敵救母;畢湛聽完之後，表示絕無二心;可嘴上雖如此說，畢竟要擔心家人的安危，最終還是選擇了背叛曹操;當張邈被擊敗，畢湛再度被俘虜的時候，所有人都為畢湛捏了一把汗，大家都以為畢湛呂布乃當世著名將領，武力指數太高，導致一般人不敢與他交戰。張飛就不信這個邪，攜矛策馬直取呂布，二人打得天昏地暗，張飛逐漸處於下風，關羽眼見三弟不敵呂布，馬上出戰，關張二人合力，呂布漸漸不敵。呂布在之前的戰鬥中極為凶悍，少有敗績，虎牢關一戰，關張二人真正是教呂布做人了。打敗了天下第一，關張在武力排行榜上的名次必定提升。曹操看見了，哎呀，真是喜歡得不得了。這次死定了;可曹操的態度，卻截然相反，他不但不責怪畢湛的罪過，反而對其大加讚賞，更加重用畢湛，封為魯相;