說起劉備不少人都會想起其對家庭和妻子不負責任的行為，想起他的那句女人如衣服，兄弟如手足，而仔細看劉備早期的人生經歷，他不僅視女人如衣服，還把官職，官位當浮雲，想當就當，想走就走
劉備不曾進過軍事學校，所會的只是騎馬、射箭、舞刀舞劍，加上一些書本上的戰略常識(如《孫子兵法》之類)。當時，似乎誰也不曾進過軍事學校，漢朝的中國沒有軍事學校;但是在高級的國立學校之中有涉及軍事的學科。劉備呢，不曾進過高級的國立學校。
因此，他打黃巾軍，綽有餘裕，幫公孫瓚的田楷掃蕩青州，也不甚吃力;等到與袁術、呂布、曹操這些人對壘，就很難應付了。
奇怪的是，他幫陶謙守下邳，而曹操竟然攻下邳不下。我們沒有充分的史料，無法找出其中的原因。也許，曹操當時的兵，本不甚多，已經和陶謙拼掉了不少;而且軍糧吃完，輸運不繼。
本來，他的運氣也不算壞，以一個毫無帶兵資歷，又不曾得過孝廉、茂才之類的保舉的人，平步青雲，當了安熹的尉，比縣長差不了多少。其後，為了恨巡查郡縣的「督郵」之官對他搭架子，不肯接見他，就把這督郵捆了起來，打了二百軍棍，綁在馬樁子上。闖下這場大禍以後，劉備索性連縣尉之官，也不稀罕做了，把「綬」脫了下來，掛在督郵的頸項，帶了關、張二人離開安熹縣，揚長而去，開始亡命的生涯。亡命了不久，攀交了大將軍何進派往丹陽郡招兵的毋丘毅，隨同毋丘毅去丹陽，路過下邳，順便解決了當地的小土匪。毋丘毅保他一本，他這就又當起官來：(山東昌邑縣之東的)下密縣的縣丞一一副縣長。
縣丞當了不久，不知為了什麼原故，劉備又不幹了。大概是年少氣盛，受不了委屈罷(年紀在二十五六左右)。《三國演義》的作者，把捆打督郵的事，寫在張飛身上，以渲染這位作者所送給張飛的粗暴性格(正史上，卻沒有這樣的一個張飛。張飛是富家子弟，字寫得極好，生平的嗜好，是畫美人，武藝也不錯)。
不幹了下密的縣丞以後，劉備官運亨通，閒不了多久，又做(禹城西南)高唐縣的縣尉，由縣尉而升為縣令(大縣的主管官，稱為縣令;小縣的，稱為縣長)。這是他第二次當縣尉，第一次當縣長。
其實，古往今來.當過縣長的人比比皆是，沒有什麼了不起。即使當到了九卿，相當於今日的部長的，也十分多。只有作出很大的成績來的，才會留名青史，為後世所欽佩。
劉備的特殊可愛處，便是不把區區縣尉、縣丞、縣長，看成一生事業的極峰，而心滿意足、不求上進。他志在澄清宇內，解救人民;所以得官不喜，丟官不憂，做了小官而隨時可走。
因此，他做了高唐縣縣令，又為了一次對土匪作戰小小失利而出走。他這一次走得很遠，投奔老同學公孫瓚。公孫瓚這時候因追討造反的張純與招降烏桓的「貪至王」，而官拜為「中郎將」。公孫瓚對他很歡迎，立刻上表，保薦他作「別部司馬」(司馬之官，有大有小;漢朝最大的司馬是中央的大司馬，相當於西周中央政府的司馬;軍隊中各級部隊也各有其司馬，所管的常常是輜重與後勤業務，遇必要時也奉命帶兵作戰。劉備在公孫瓚下面所擔任的所謂「別部司馬」，很像是掌管被招降的或自動歸順的別部烏桓，或如《續百官志》所說，掌管主力以外的另一部的官兵)。
劉備以「別部司馬」的身份，被公孫瓚派往青州(山東北部)，幫田楷吞併青州，頗為成功。田楷做了公孫瓚的青州刺史，劉備做了田楷下面的平原縣縣令，不久就升為平原國的國相。