曹操是三國的狠茬子，硬角色，不過曹操也有畏懼的人。曹操不怕呂布，儘管呂布刀馬純熟，武藝高強，可惜有勇無謀，當年曹操刺殺董卓失敗，就從呂布眼皮底子下逃走。
可見曹操沒把呂布放在心上。除了呂布，曹操還有畏懼的人。
第一個就是劉備
這是讓曹操一輩子不能釋懷的人物，劉備是個英雄，曹操一出道就知道。當年曹操還是袁紹手下一鎮諸侯的時候，劉備只是公孫瓚手下的平原縣令，華雄罵陣，連傷眾諸侯多員大將。
關羽提刀上馬斬了華雄，這讓袁紹兄弟袁術很不爽。這傢伙是個官二代，一看到一個屁民居然如此有本事，就怒吼要打了出去。而劉備不卑不亢，在曹操的調節下，巧遇周旋，最後居然三英戰呂布，贏得了滿堂彩。劉備是個人物，一個逃難的人，逃到曹操那裡，居然和漢獻帝劉協打成一片，還讓漢獻帝劉協叫自己一聲皇叔，真的是天大的面子。
劉備是個很會裝孫子的人，儘管他從小就是想當皇帝的人，可曹操說他是英雄的時候，他居然筷子都嚇掉了，恰好打了雷，曹操是個很詭詐的人，竟然被欺瞞過去，可見三國第一個會耍手段的人，是劉備。本來在曹操那裡，劉備已成了籠中鳥池中魚，居然抓住了機會，巧妙的逃走，難怪曹操對他咬牙切齒，卻又無可奈何。
第二個就是關羽
其實關羽對曹操夠不成威脅，當年曹操許田射獵，關羽要殺曹操，曹操根本上不知道。當然關羽本事再高，想殺曹操，絕對很費大事。
曹操對關羽還是真的怕，居然想遷都，來躲避關羽的鋒芒
曹操是一流的軍事家，關羽只是一個大將，沒有什麼可比的。不過三國演義卻寫了一個故事，那就是華容道，曹操居然被關羽逼得差一點尿出來。當然如果不是關羽顧全了昔日的恩情，曹操想活命，還真的很難。不過水淹七軍之後，曹操對關羽還是真的怕，居然想遷都，來躲避關羽的鋒芒。
第三個就是馬超
這是一個了不起的人。馬超在西涼革曹操命的時候，曹操是割須棄袍，狼狽至極。難怪曹操說：馬兒不死，我無葬身之地。
第四個就是周瑜
這是曹操一生的結。曹操攻打荊州，劉表病死，其子劉琮投降;劉備慌不擇路，東吳君臣束手無策，周公瑾力挽狂瀾，提出要和曹操決一死戰。
居然以少勝多，靠著熊熊大火燒的曹操丟盔棄甲潰不成軍狼敗逃竄。多年後曹操還回憶道：「孤燒船自走，遂使周瑜豎子成名」。可見赤壁之戰曹操把功勞記到了周瑜的頭上。
第五個孫權
這是個少年才俊，和曹操伯仲之間。曹操遠征東吳，如果不是孫權放手周瑜，當然也很難取勝。
另外孫權有勇有謀，當年曹操和孫權率軍對陣，曹操看到孫權軍容嚴整，軍威雄壯，感覺孫權治軍能力強，統馭有方，便情不自禁地向身邊親信如此誇讚孫權：生子當如孫仲謀。
後來孫權讓曹操退軍，曹操覺得不能取勝，也乖乖的撤退了。
第六個司馬懿
司馬懿是曹操手下的大臣，不過當年司馬懿對曹操不看好，是曹操硬逼著司馬懿來加入自己陣營的。
可惜曹操又對司馬懿不放心，因為做了一個夢，生怕司馬懿要篡奪曹家的天下。囑咐兒子曹丕要對司馬懿留一手，可惜曹丕不聽，最後曹家的江山還是被司馬懿父子給架空了。
當然還有一個人，那就是諸葛亮，自從諸葛亮橫空出世，曹操的日子就沒好過。先是隆中對建議劉備聯吳抗曹三分天下，然後火燒博望火燒新野，最後協助周公瑾火燒赤壁，此人鬥智鬥勇，不輸給曹操，難怪曹操對諸葛亮既咬牙切齒，又沒有一點辦法。