赤壁之戰是三國三大戰役之一，也是拉開三國序幕的關鍵之戰。在這一戰中，曹操損失了十幾萬大軍，使他短時間內無力南下統一全國，被劉備和孫權抓住機會快速壯大，天下由一家獨大變成了三足鼎立。
赤壁之戰前，曹操佔盡優勢，大有一統天下趨勢，但因諸多因素，慘敗於赤壁，而這些因素中，有他的謀士參謀蔣干的身影。在赤壁之戰中，蔣干連坑曹操兩次，最終導致曹操赤壁慘敗。赤壁之戰後，蔣干又去了哪裡呢?他的結局如何?
赤壁之戰前的天下局勢：
曹操連滅強敵，統一了北方，率兵南下要奪取荊州和江東。荊州劉琮未作抵抗，就投降了曹操，讓曹操輕而易舉得到了荊州和荊州的數萬兵馬，包括戰力不俗的荊州水軍。
劉備也被曹操打著狼狽不堪，率兵逃走。這個時候，江東勢單力薄，是戰是降內部產生了爭執，張昭為首的江東文官集團主張降曹，周瑜、魯肅為首的武將主張抗曹，魯肅為抗曹促成了孫劉聯盟，最終在諸葛亮遊說下，孫權決心抗曹，孫劉聯盟後的第一戰在赤壁打響。
即使孫劉聯手，實力也遠遜曹操，但曹操內部遇到了一個棘手問題，即他的士兵多為北方將士，不善水戰，這與以水戰著稱的江東士兵不在一個級別，讓曹操頭疼不已。
蔣干盜書
在曹操和東吳僵持中，曹操得知蔣干和周瑜是同窗，於是讓蔣干去東吳勸說周瑜歸降自己，雖然江東之主是孫權，但周瑜是江東支柱，沒有周瑜的孫權，等於斷了一臂，難和曹操抗衡，曹操想通過勸降周瑜，輕易拿下江東。
帶著勸降周瑜的使命，蔣干去了江東。但周瑜只敘舊不談軍事的做法，讓蔣干苦惱。宴席上，周瑜多喝了幾杯後，有了醉意後和蔣干同塌而眠，周瑜很快呼呼大睡，蔣干卻因心事重重難以入眠，下床到帳中走動，在書桌上發現了蔡瑁、張允寫給周瑜的書信，蔣干趕緊將信裝入懷中，又跑回去裝睡。
半夜十分，周瑜被兵士叫醒，二人躲到帳外交談，蔣干聽見兵士對周瑜說：「蔡瑁、張允說，現在還不能下手……」後面兵士的聲音太小，蔣干沒有聽清，但他隱約感覺到大事不妙。當周瑜重新回來睡下時，蔣干內心愈加不安，他怕周瑜次日醒來發現他盜書之事，於是連夜逃出江東返回了曹營。
他將書信之事，以及兵士和周瑜的密談，一字不漏的告訴了曹操，曹操本來對荊州降將懷有戒心，一聽他們夥同周瑜要造反，立馬命令兵士將蔡瑁、張允二人推出去斬了，但剛斬完曹操就醒悟過來了，知道自己可能中了周瑜計謀。
連環計
曹操殺掉蔡瑁、張允，使其損失了僅有的熟悉水戰的將領，但蔣干沒有察覺，反而覺得自己立了功，沾沾自喜，於是再次提出去江東勸說周瑜，曹操雖有遲疑，但還是讓蔣干去了。
這次蔣干去，雖然沒有勸降周瑜，但卻為曹操帶來了大名鼎鼎的鳳雛龐統，曹操愛才之名天下遠揚，龐統主動投奔使他喜出望外，在二人交談中，曹操提出了自己的困擾，北方士兵多有暈船現象，龐統聽聞後立馬為曹操獻上一計，將戰船鐵鏈相連，士兵如同走在陸地上，可解暈船現象。
曹操聽了龐統的計策，將戰船鐵索相連，謀士參謀向曹操表示了戰船鐵鏈相連隱憂，但沒有引起曹操足夠重視，最終被周瑜抓住機會，火燒赤壁。曹操的十幾萬大軍瞬間葬送火海，自己也差點被關羽殺死在了華容道。
蔣干在赤壁之戰中，做了兩件事，但卻坑慘了曹操，使曹操兵敗赤壁。被周瑜火攻後，曹操率兵狼狽逃走，遭到了劉備的截殺，而蔣干在葫蘆口，為了救曹操，和曹操互換衣裳，被張飛誤殺，就這樣結束了自己的一生。蔣干雖然中了周瑜的計策，在赤壁連坑曹操兩次，但對曹操忠心耿耿，還為此付出了生命，也算將功抵過了。
正史中的蔣干，是一個相當聰明之人，也沒有被張飛殺害，三國演義中，作者為抬高諸葛亮和周瑜，故意將他醜化了。