前言：在《三國演義》中魏蜀吳三方都是猛將如雲的，曹操有許褚、典韋兩大保鏢，使曹操多次在危難中死裡逃生。劉備有關羽張飛兩員猛將，從劉備起兵開始就跟從了，兩人有著萬夫不當之勇，實屬一流猛將。
劉備關羽張飛如果和曹操典韋許褚血戰，六人混戰的話，誰最可能第一個戰死?對於這個問題，其實就是六人之間的單挑能力誰強誰弱，強者勝出弱者淘汰。按照這六人之間的單挑來看，劉備和曹操屬於一個檔次的，關羽張飛和許褚典韋四人同屬一個檔次，假設六人群毆根據這樣來分配。
劉備和曹操
曹操在《三國演義》中幾乎沒有單挑記錄，唯一能體現曹操有點能力的是許都圍獵，用箭射中了鹿，但這並不能證明什麼。雖然曹操有數次帶頭衝鋒陷陣，如偷襲袁紹糧草大營，但在諸多武將的包圍環繞下，也不見得有什麼很大的危險性。
劉備就不一樣了，早年出生比較低對舞刀弄槍一類還是非常在行的，如在討伐黃巾軍的時候就帶頭衝鋒陷陣開始殺敵了，能和關羽張飛結交自然也是有點本事的。後來在虎牢關戰呂布的時候，看見關羽和張飛無法戰勝呂布，也不顧性命上前戰呂布，最終呂布在三人夾擊之下落敗，如果劉備戰呂布沒點本事的話，估計早死在呂布方天畫戟之下了。
通過曹操和劉備在戰場上的表現來看，曹操肯定不是劉備的對手，兩人如果單挑交戰的話雙方都是用寶劍，能迅速分出勝負的情況下劉備是完勝曹操的，因此第一場是劉備勝。
許褚和關羽
許褚是曹操身邊最強武將之一，和他能競爭的只有典韋、徐晃，許褚同時還是曹操的保鏢，負責保護曹操的安全。關羽是五虎上將之首，是三國演義的熱門人物，有著萬人敵的稱號，是劉備旗下的首席大將，有著很高的權力。
許褚和關羽相比，單挑能力許褚還差了那麼一截。許褚能戰平徐晃，還能戰平馬超與典韋，雖然說算是一流武將了，但武藝忽高忽低，非常不穩定。且在下邳之戰中徐晃和許褚聯手被關羽奮力擊退了，這是關羽巔峰時期的樣子。
三國演義這樣描述關羽殺退徐晃和許褚二將：
關公奪路而走，兩邊伏兵排下硬弩百張，箭如飛蝗，關公不得過。勒兵再回，徐晃、許褚接住交戰。關公奮力殺退二人，引軍欲回下邳，夏侯惇又截住廝殺。
如果說許褚的巔峰是戰馬超，那麼關羽可謂出場就巔峰，溫酒斬華雄不拖泥帶水，曹操諸將無法搞定的顏良文丑都慘死在關羽手下。許褚既然只能和徐晃打平手，而徐晃又不是顏良和文醜的對手，兩次分別交戰顏良文丑都被輕鬆擊退了，但關羽能輕鬆斬顏良文丑，兩人的差距就顯現出來了。所以關羽和許褚單挑，最終的結果是關羽獲勝。
張飛和典韋
把典韋和張飛放在一組是兩人都是拚命型武將，典韋是曹操的愛將之一，雖然單挑能力沒有過多顯現出來，但同樣典韋和許褚之間有過單挑，兩人大戰了三次都不分勝負，至少說明許褚和典韋是平級的，除此之外典韋在亂戰中表現出色，曾經單人嚇退了呂布眾將，讓他們不敢前進，有著「古之惡來」之稱。
張飛說他是三國演義單挑能力第二的武將絲毫不過分，張飛能單挑呂布一百回合，除此之外三國演義中沒有武將敢於和呂布多次挑釁和單挑。當然除了戰呂布外，張飛還輕鬆十個回合斬殺大將紀靈，戰平馬超，擊敗五子良將張郃，單挑也足夠英勇。
張飛和典韋比起來還真不好說，不過典韋去步兵張飛是騎兵，在兵種上可能會佔據一點優勢。但畢竟典韋死得太早，沒能很好地證明自己的單挑能力，張飛在面對典韋的時候可能勝負未知，或許兩人能打平，至少張飛能戰呂布自然不會輸給典韋。
曹操典韋許褚三人如果真的敢硬戰劉備關羽張飛的話，三人打群架，曹操方面是必敗無疑的，有關羽坐鎮的情況下能穩贏，劉備也穩贏曹操，即使張飛未能戰勝典韋，也有著取勝多的優勢，劉備一方最終獲得勝利。
當然，許褚和典韋是不會看著主公曹操被第一個殺死的，自然會全力以赴救援。而典韋更加賣力，為了保護主公曹操，不會退讓一步，因此他是最可能第一個死去的。