曹操在一生中究竟有過多少女人，是一個難以考證的歷史之謎，已經無法統計，但是，不可否認的，曹操曾經有過很多的女人。最著名的就是曹操曾經與關羽搶過美女
《三國誌·后妃傳》中記載，初期的時候，曹操有丁夫人、劉夫人、卞夫人。曹操成為魏王的時候，卞夫人成為他的王后。除此以外，另有史料載，曹操還有環夫人、杜夫人、秦夫人、尹夫人、王昭儀、孫姬、李姬、周姬、劉姬、宋姬、趙姬等。
曹操的這些女人之所以能夠被史書記載下來，是因為除丁夫人之外，這些女人一共給曹操生了25個兒子。當然，沒有給曹操生兒子的女人，肯定還有。
曹操在《遺令》中說的「吾（指曹操自己）婕妤伎人，皆著銅爵（雀）台。於台堂上施八尺床、穗帳、朝晡上脯糒之屬，月朝十五，輒向帳作伎」這段話的意思是：「我（指的是曹操）死後，我的婕妤和藝伎都要住在銅雀台。
要在銅雀台的大廳裡擺放一張八尺寬的大床，床周圍要掛上帶穗的錦帳，我的婕妤和藝伎每天吃的飯都要有乾肉、果脯和主食，每個月的初一和十五這天，五等婕妤和藝伎都要朝著錦帳唱歌跳舞。」曹操的《遺令》就是他的臨終遺言，臨死他還念念不忘他的婕妤和藝伎。
曹操這裡說的「婕妤」是古代帝王的妃嬪的稱號。曹操成為魏王之後，他的妻妾除了王后卞夫人之外，下面還有夫人、昭儀、婕妤、容華、美人五等女人。曹操在《遺令》裡把「婕妤」和「伎人」並稱，說明在他的婕妤之下，還有地位卑賤、與藝伎差不多的「伎」。
這些被稱為「伎」的女人，除了給曹操表演歌舞之外，也要跟曹操上床。曹操的王昭儀以下的孫姬、李姬等六個姬，都是曹操的婕妤以下的小妾。
《三國誌·關羽傳》裴注引《蜀記》中說，曹操的對手呂布的部下秦宜祿之妻長得很是美貌，劉備手下的大將關羽早聞秦宜祿之妻的美貌，就在曹操和劉備在下邳城下圍困住呂布時，關羽曾好幾次對曹操說，希望在下邳城破之後，能把這個秦宜祿的妻子賜給自己。
曹操當時倒是非常爽快地答應了關羽的要求。但是，下邳城破之後，曹操發現秦宜祿的妻子的確美如天仙，就忘記了關羽先前的請求，而把她佔為己有了。
進入宛城的時候，曹操發現宛城的一把手張繡的嬸嬸（張繡的叔叔張濟的遺孀）長得非常漂亮，於是，曹操就將這個女人擁入懷中，張繡氣不過，就降而復叛。
曹操這次因為女人而遭致慘敗，自己中了一箭，他的長子曹昂、侄子曹安民、愛將典韋都在這次戰鬥中戰死了。
曹操雖然很喜歡女人，但不懂得憐香惜玉，有時候下手非常狠辣。《三國誌·武帝紀》裴松之注引《曹瞞傳》中說，曹操的一個女人陪著曹操午睡，曹操的頭枕在這個女人的身上，曹操對這個女人說：「等一小會兒，你要記得叫醒我。」
這個女人答應了。過了一小會兒，這個女人見曹操睡得很是香甜，就沒有叫醒他。等到曹操醒來後，發現自己睡過了時間，便怪罪這個女人，把她活活地打死了。《世說新語》也有關於曹操睡覺時揮劍砍殺給他掖被的女人的記載。自古以來，做權勢者的女人真是一件不容易的事。