孫策死後，吳夫人擔憂孫權年紀太小不能成事，召見張昭等人詢問。此時有一人分析局勢，從東吳地勢到人才一一分析，言語豪壯，眾人都壯其言。此人不是張昭，是個武將，打仗猛地很，曾上陣親自斬殺敵方兩名主帥。
此人姓董名襲，字元代，會稽餘姚人，身長八尺，志節慷慨，武毅英烈，武力過人。孫策進入會稽，董襲在高遷亭迎接他，孫策認為董襲偉壯，讓他管理賊盜。
豪言保江東
當時山陰慣盜黃龍羅、周勃糾集黨眾幾千人，孫策親自出兵征討，董襲親手砍下黃龍羅、周勃的首級，被任為別部司馬，帶兵數千人，升任揚武都尉。
後來繼續隨孫策進擊皖城，征討劉勳，討伐黃祖。
孫策死後，孫權繼承兄志，但孫權年紀還小，又是剛剛掌事，孫權母親吳夫人很擔心，就召見張昭和董襲等人，問江東能否安定。董襲回答：「江東之地，有山川之固，有長江天險，而主公是一位好的掌事者，對百姓有恩德。主公承父兄之基業，上下都齊心效命，張昭掌管大事，我董襲等人為幫手，正是地利人和之時，不用擔心。」眾人都認為董襲的話豪壯!
鄱陽郡賊寇彭虎等有幾萬人，董襲與凌統、步騭、蔣欽分兵討伐。董襲所到之處賊兵皆敗，彭虎等一望見他的旌旗，便四散逃走，十天之內全部平定。董襲被任為威越校尉，遷為偏將軍。
猛將不惜命
208年，孫權征討黃祖，黃祖用兩條艨艟橫在河面扼守沔口，用棕櫚大纜拴住大石墩來固定艨艟，艨艟之上有一千多人，弓弩交替發射，箭如雨下，孫權軍無法向前。董襲和凌統於是為前部，各帶100敢死隊，每人身披兩副鎧甲，乘坐大舸船，突擊到艨艟前。董襲親自用刀砍斷兩條纜繩，艨艟散開，孫權大軍終於能夠前進。
黃祖打開城門逃走，吳兵追殺他。次日宴會，孫權舉杯對董襲說：「今日宴會，歸於你斷纜之功!」
213年，曹操南征至濡須口，董襲跟隨孫權前往，孫權命董襲率五樓船駐紮濡須口。至夜深時，暴風狂襲，五樓船傾覆，眾將士乘走舸逃走，並求董襲一起逃出。
但董襲大怒說：「我受主公重任，在此處防備敵人，怎能委身而去，再說要逃走的立斬!」於是無人敢逃。當夜船沉，董襲淹死。
孫權換上喪服參加董襲葬禮，對他的家屬給予豐厚賞賜。