建安二十四年，關羽北伐，將曹仁圍困在樊城，曹操派於禁率軍前去救援。於禁到達前線後，因為碰到雨季，漢水暴漲，於禁的部隊被洪水淹沒，於禁被關羽生擒，跟隨於禁出征的將領龐德也一起被俘。
龐德本來是馬超手下的將領，馬超被曹操擊敗後投降張魯，張魯派馬超率兵前往益州救援劉璋，抗擊劉備，而馬超到達益州後卻主動投降了劉備，龐德則因病未能隨軍出征，留在漢中，曹操攻佔漢中後，龐德歸降了曹操。而馬超此時已經歸降劉備，正在益州。所以關羽希望龐德能夠歸降自己，而龐德卻拒絕投降，主動要求殺身成仁，關羽不得已將他斬殺。
於禁則在被俘後主動請求投降，關羽接受。而關羽正是因為接受了於禁及其所率軍隊的投降，導致軍糧不足，從孫權的地盤搶奪糧食，孫權才派呂蒙偷襲荊州，最後關羽兵敗被俘，被孫權斬殺。按照《三國誌》的記載，關羽在被俘後也曾試圖假意投降孫權，再伺機逃走，但卻被孫權所殺。
從我們今天的認識來說，作為軍人，戰敗被俘後投降，是比較丟人的，算是奇恥大辱。不過，在一些特定情況下，投降也並不是不可接受的。比如解放戰爭中，就有大量國軍將領陣前起義，或者被俘後接受改造後實際上也投降了。歐美軍隊更是大量存在當部隊達到一定的傷亡比例，失去戰鬥力之後，軍事條例規定允許投降的情況。
在古代實際上也是同樣的情況，投降並不是完全不能接受的，也是要看情況的。比如說，於禁是曹操麾下所謂的五子良將之一，其中的張遼、張郃和徐晃都是降將，只有於禁和樂進是自己主動加入了曹操的軍隊。張郃是因為戰敗怕被追究責任而投降了曹操，徐晃初從楊奉，曹操征討楊奉，派人勸說後徐晃就投降了曹操。
張遼投降曹操的情況與於禁投降關羽相似，本來他是呂布手下的將領，在曹操攻破徐州生擒呂布後，張遼也一同被俘，曹操勸說之後，才投降了曹操。他投降曹操的時候，徐州已經被攻破，他自己的主公呂布也被曹操俘虜並斬首，所以他可以算是力竭勢窮，迫不得已。投降曹操後，也一直表現很好，很受曹操和曹丕重用。
還有王朗。孫策渡江平定江東的時候，王朗時為會稽太守。下屬都勸他說，孫策英勇善戰，王朗是打不過的，不如向孫策投降。但王朗認為，自己是天子任命的太守，不能不戰而降，所以舉兵與孫策對抗。後來王朗兵敗，被孫策所擒，孫策也知道他是當時聞名天下的名士，並沒有為難他，而王朗實際上也是投降了孫策。官渡之戰時，孫策與曹操結盟，曹操要孫策把王朗送給他，孫策就送給他了。華歆也是同樣的情況。
同樣的情況也出現在劉備一方。劉備公元221年率軍伐吳，在夷陵之戰中被東吳陸遜擊敗，幾乎全軍覆沒。劉備麾下的將領黃權奉命率軍在江北監視已經到達荊州前線的曹魏軍隊，劉備兵敗後，黃權返回益州的歸路被切斷，進不能進，退不能退，被迫投降了曹魏。劉備也並沒有為難他留在益州的家人，對他的選擇表示理解。
也就是說，只要不是不戰而降，在進行了抵抗之後，確實是打不過對手，被對手俘虜之後投降，並不是什麼太難堪的事，大多數人都是能夠諒解的。
於禁的出生年月不詳，但他公元184年就已經主動投軍，參加了鮑信的軍隊，參與鎮壓黃巾起義。這時候他至少應當已經20歲左右了，那麼到他被俘的公元219年，至少已經55歲了，實際年齡可能已經接近六十歲了，年齡應當與關羽、徐晃等人差不多，算是久經考驗的老將了，又被曹操拜為左將軍，是曹操十分重用的。但他被俘後卻投降了關羽，曹操非常驚訝。
《三國誌·於禁傳》：
太祖聞之，哀歎者久之，曰：「吾知禁三十年，何意臨危處難，反不如龐德邪!」
但從事後的記載看，曹操只是感慨了一下而已，並沒有為難他的家人。畢竟，他不是不戰而降，投降關羽之後也沒有反戈來和曹軍為敵。關羽也並沒有把他怎麼樣，實際上是把他送回荊州安置。加上關羽曾經投降過曹操，在許都住過一段時間，和於禁可能也有過交往。
孫權偷襲荊州得手後，對於禁態度也不錯，多少是有些奇貨可居，希望用他來和曹丕套近乎的意思。不過，曹丕在夷陵之戰後不久，就出兵進攻孫權，也沒有什麼進展，最後孫權向曹丕稱臣，之後，孫權就把於禁送還給了曹丕。再之後的故事就是眾所周知的事情了，曹丕故意羞辱於禁，於禁慚憤而死。
不過，這個回答主要想說的並不是這些，而是想說另外一層。
稍微注意一下戰史就會發現，一般的將領在年輕的時候往往表現得英勇無畏，絕不貪生怕死，而到年齡大了之後，位高權重了，反而會有些貪生怕死。比如馮玉祥，西北軍打仗是著名的不怕死，在國軍各地方派系軍隊中，西北軍的肉搏戰能力堪稱第一。但按照李宗仁回憶錄的說法，馮玉祥在淞滬會戰時被派往前線指揮作戰，卻很怕死，待在防空洞裡不肯出來。
更值得注意的是，在已經成名的將領之間，即便相互之間在戰爭中交手，一方被另一方俘虜，也都是以禮相待的，並不進行人身攻擊或者侮辱。除非被俘的一方認為戰敗就已經是奇恥大辱，堅決要死處死自己，殺身成仁，戰勝的一方往往也會成全他。而對被俘的不太知名的中下級將領就沒有那麼禮貌了，要殺要關全看心情。
所以，以於禁戰敗被俘時的身份地位來說，無論他是否原意投降，關羽其實都不會把他怎麼樣，都會以禮相待。反倒是龐德，因為身份並不高，也不是聲威久著的著名將領，無論他投降還是不投降，關羽是否會對他以禮相待，都是要看關羽的為人和心情的。但關羽看重他的人品，加上龐德年齡應當不大，關羽才有意勸他投降。
曹操的感慨的意思其實也是這樣，如果兵敗被俘之後主動求降的是龐德，曹操可能覺得很坦然，畢竟龐德歸降自己時間不長，也不是成名已久的宿將。而於禁是追隨他多年，南征北戰，一直都表現非常好，很受重用的高級將領，卻在這個被俘之後選擇了投降，他有點意外。但也僅此而已。曹丕雖然羞辱於禁，讓於禁慚憤而死，但於禁的爵位還是讓他兒子繼承了。
從這個角度說，於禁投降符合當時的戰爭規則，而關羽兵敗被俘之後，孫權將其殺害，違反了當時的戰爭規則。對於關羽這樣早已成名的大將，和劉備又關係特別親密，何況他也已經兵敗，完全不對孫權構成任何威脅，是完全沒有必要殺死他的。孫權卻選擇了將他殺死，堵死了和劉備和解的路，迫使劉備無論是從戰略上還是道義上，都必須出兵伐吳。所以說，孫權是真小人。