諸葛亮不僅才華冠絕，史載「身長八尺、容貌甚偉、猶如松柏」，是不折不扣的才子加帥哥。名士黃承彥非常欣賞諸葛亮，對他說：「聞君擇婦，身有醜女，黃頭黑色，而才堪匹配。」諸葛亮當即「拜謝泰山」，沒有任何猶豫，就把素未謀面的黃阿丑娶了過來。
黃阿丑是不是真醜，很難定論，畢竟只有黃承彥本人說過一次。諸葛亮本人強烈的壯志雄心，使他必須規劃自己的圈子。諸葛亮當時面臨的局面並不好，他自有喪父，跟隨叔父四處流離，14歲時投靠劉表，17歲時叔父去世，他失去依靠，就在襄陽城西20里隆中定居。若諸葛亮一家不認真對待婚姻，一家人真有可能在隆中默默無聞。
在荊州，姐弟三人都跟名門大族結了親。姐姐嫁給了龐德公的兒子龐山民，龐德公對諸葛亮也非常欣賞，「臥龍」的稱號就是他說的，諸葛亮在荊州士族集團才開始有了名聲。弟弟諸葛均娶了南陽林氏的女兒，也是當地大族。自己娶了黃承彥的女兒，首先黃承彥名氣很大，再者黃承彥與劉表後妻蔡氏是姐妹，這樣諸葛亮跟劉表、蔡瑁等人都攀上了親戚。
諸葛亮有如此明顯的政治訴求，為何不到劉表處為官呢?而且從一系列事件看，諸葛亮與劉表等人關係並不親近，也未見劉表等人給他幫助。
這就是諸葛亮自己的選擇了。諸葛亮經常自比管仲樂毅，意為能出將、能入相，平時好為《梁甫吟》，有著極高的政治訴求。諸葛亮是水平極高的戰略人才，而不是處理具體事務的低級官吏，從這個角度說，劉表滿足不了他的期望。後來諸葛亮出使東吳，孫權要將他留下，諸葛亮也拒絕了，他說孫權「能賢亮而不能盡亮」，一身本事難以發揮。他所期望的主公，需要給予他足夠的權力和空間。
還有一點頗為關鍵，諸葛亮雖然自視甚高，對自己也進行了很好的包裝宣傳，但是很遺憾，「時人莫之許也」，劉表這樣的諸侯，沒拿他當回事。