諸葛亮在離開隆中追隨劉備時，曾再三告誡他的兄弟要看好家園，他將來還要回來。而多年以後，當他位極人臣，身為蜀漢的第二號人物時，他在給後主的奏章中又說：「成都有桑八百株，薄田十五頃，子弟衣食，自有餘饒。
至於臣在外任，無別調度，隨身衣食，悉仰於官，不治別生，以長尺寸。若臣死之日，不使內有餘帛，外有贏財，以負陛下。」這時的諸葛亮再也無法回到青年時的隆中了，但他希望子孫能夠自食其力，囿於農桑。這到底說明了諸葛亮性格的淡泊(他曾說過「淡泊以明志，寧靜而致遠」的話)，還是說明了他一開始就明白自己在打一場根本沒有可能贏得勝利的戰爭，在從事一場知其不可為而為知之的事業?
許倬雲在《從歷史看組織》一書中，以現代企業為喻，對諸葛亮和他一生的事業作了一個形象的定位分析，他說：「諸葛亮在隆中對中，預料天下的局面仍大有可為，他沒有想到原本可用的本錢少了一大半，沒有想到要開拓軟市場，也沒有想要借貸。
但是因為董事長做錯事，劉備把荊州的這筆本錢壓在賭桌上，一把輸光了。關公麥城敗亡，劉備不聽諸葛亮的勸告，集合全國的力量，連營七百里伐東吳，這個意氣用事的豪賭，把本錢折掉了一半。換句話說，諸葛亮收拾了殘局，不得不以一半的本錢，做一倍半的買賣——當然辦不到。劉備董事長做出了這個錯誤的決定，卻要由諸葛亮來收拾殘局，諸葛亮送掉了一條命，卻依然收拾不了。
所以蜀漢之所以敗，並不是敗在阿斗手上，是敗在劉備的一場豪賭，使得諸葛亮總經理無法挽回。諸葛亮也曉得難以成事，之所以仍然六出祁山，九伐中原，是為了在情感上報答劉備，能多做一分是一分。諸葛亮明知後果，所以鞠躬盡瘁，死而後已，五十四歲就死了。其實即使他多活二十年，結果也未必改變。」
劉備對諸葛亮有知遇之恩，將他和自己視為魚水關係，這自然令身為儒者的諸葛亮會生出士為知己者死的決心，而諸葛亮偏偏在人格上又是一個執著隱忍而且一板一眼皆有度的人，這當然更使這種決心從下定之日起就堅如磐石。
不知晚年的諸葛亮在錦官城外，浣花溪旁，是否為他一生的選擇感到懊悔過?因為當劉備一意孤行，不但失掉荊州而且失掉了蜀漢最基本的國力之後，諸葛亮在隆中對中所提出的遠大前程早已沒有實現的可能，諸葛亮是否會為此感到當初跟隨劉備是一種人生的錯誤選擇呢?