三國時代英雄輩出，亂世當中武將定天下，每個陣營都有獨當一面的大將，尤其是曹魏人才濟濟，文臣武將數不勝數，除了本族八武將以外，還有張遼、於禁、徐晃、典韋等等，曹操家大業大，麾下猛將如雲，正因如此誰才是第一猛將一直都充滿爭議。
單論實力，夏侯惇武力超群，何況曹家與夏侯家淵源頗深，據說曹操老爺子曹嵩本是夏侯家子弟，不過《世語》中卻否定了這個說法，不過曹家與夏侯家世為婚姻卻是事實，曹操的妹妹是夏侯淵的妻子，夏侯惇的兒子娶了曹操女兒，兩家如同一家。
當然夏侯惇並非靠著這層關係上位，而是一手打拼起來的，夏侯惇祖上夏侯嬰曾是漢朝太僕，夏侯家尚武之風盛行，個個都是棟樑之才，夏侯惇年幼時就勇武過人，愛打抱不平，15歲時有人羞辱其師傅，夏侯惇一怒之下提刀殺掉仇人。
後來天下大亂，曹操「散家財，合義兵」，號召天下英雄討伐逆賊董卓，初平元年，曹操以奮武將軍之名，正面對抗董軍，夏侯惇隨之討伐，是曹操身邊最早的一批將領，曾幫助曹操在揚州徵兵，夏侯惇實際上是曹魏軍隊的最初締造者之一，因此在定位上就與其他武將不同，正是在他的幫助下，曹操才大敗黃巾軍，嶄露頭角。
後來曹操征討陶謙，吩咐夏侯惇領兵留守，正好碰上呂布等人作亂，當時曹操的家人都在鄄城，形勢十分危急，夏侯惇帶人急忙前去營救，正好與呂布等人迎面碰上，雙方一言不合展開大戰，呂布聽從屬下意見，暫避鋒芒，隨後進入濮陽偷襲夏侯惇後方營地。
呂布詐降趁機劫持夏侯惇，對其部下索要錢財軍權，士兵震驚惶恐，不知如何是好，還是夏侯惇的部下出面指揮軍隊駐紮在大營外，命令士兵不能輕易行動，喊話如果不交出人質就魚死網破，做出進攻態勢，劫持者一時膽怯，只能放了夏侯惇，隨後夏侯惇等人發動反擊，與呂布正面交鋒，交戰時夏侯惇眼睛被流矢射中，兵敗而歸。
作為曹魏集團的資深創始人，夏侯惇一直跟隨在曹操身邊，可謂十分忠心，後來曹操隱約有篡位「嫌疑」，以魏王名號封賞官員，唯獨沒有夏侯惇，按照曹操的意思來說，夏侯惇與他都是漢臣，名義上還是同僚，因此不用魏國的名號是怕委屈了他，不過夏侯惇執意要求曹操封賞，曹操沒有辦法只能封其為魏前將軍。
從這來看曹操在內心還是十分尊重這個兄弟，並不是單單將他視作自己的手下，實際上，曹操性情多疑，輕易不信別人，唯獨對夏侯惇十分信任，曾下令夏侯惇可以隨意出入寢宮不用稟報，此外對夏侯惇提出的建議十分肯定，曹操做大以後，身邊人一直在勸說曹操趁機稱帝，夏侯惇卻認為應該下滅掉蜀國，只有這樣才能掃除稱帝阻礙，曹操覺得有理，打消了這個念頭。
建安25年，曹操病逝，曹丕登基以後按照曹操遺願厚待夏侯惇，拜為大將軍，許多人可能說了，夏侯惇終歸是一名武將，歷史地位還要看戰功高低，那麼夏侯惇生活在人才濟濟的三國時代，有哪些過人戰績呢?
曹魏集團猛將如雲，不過戰力參差不齊，許褚曾與徐晃合力對戰關羽，結果差點被關羽殺死，而夏侯惇瞎了一隻眼後還能與關羽大戰幾十個回合，如果視力健全的話，可想而知夏侯惇有多麼厲害。
當然魏將中許多人都與關羽交過手，例如龐德也和關羽打了個平手，不過彼時關羽接近晚年，加上之前受傷嚴重，體能早已大不如前，因此戰鬥力大打折扣，相比之下，夏侯惇迎戰壯年關羽，實力可見一斑。
不過也有人認為夏侯惇沒有什麼過人之處，與關羽對戰都是演義中的杜撰，夏侯惇身上除了瞎了一隻眼以外，並沒有發生過哪些傳奇故事，而且兩軍交戰，勝負不只取決於武將強弱，而是整個國家的兵力、戰術後勤補給全方面對比，關羽常常作為衝鋒陷陣的大將，而夏侯惇後期多是管理後勤糧草問題，雙方之間並沒有多少可比性。
不過相比曹魏諸將而言，夏侯惇文武雙全，每當立下大功，都會與士兵同享，出手毫不吝嗇，以至於死後竟無一處房產，加上與曹魏皇族之間的親密關係，夏侯惇也算皇親國戚，可是他從未仗勢欺人，雖說此人性情剛烈，但是他對文人十分尊重，即便身在軍旅當中，也常常請人前去講學，身居高位卻不貪戀權力，這也是他在魏將中脫穎而出的重要原因。
曹操病逝以後沒多久，夏侯惇也離開人世，曹丕身穿孝服為其送行，追封為忠侯，配享太廟，總結來說，夏侯惇對上忠心耿耿，對下體恤士兵，即便曹操這樣的奸雄也對其敞開心扉，稱他為曹魏第一著名將領實至名歸。