章武元年(221年)，劉備發動蜀中兵卒，以為關羽報仇為名，討伐江東孫權。臨發兵前，張飛的帳下部將張達、范強殺害了張飛，並割下他的首級，順江而下投奔孫權。當張飛的死訊傳來，劉備當即說了一句話：「噫!飛死矣。」
劉備這句話不冷不熱，像是死了尋常人一般。要知道，張飛不僅是劉備帳下的猛將，更是親如兄弟的人。
當場劉備在家鄉招兵買馬，關羽和張飛擔任他的護衛。劉備與關、張二人連睡覺都同一張床，親如同胞兄弟。關、張二人在大庭廣眾之中，整日侍立在劉備身旁，跟隨劉備對敵作戰，從不懼避艱險。張飛和劉備親如兄弟，那麼兄弟被殺之後，劉備為何沒有嚎啕大哭，而是異常地平靜?
這要從張飛跟從劉備說起，當初張飛隨劉備屯兵於小沛，之後陶謙病死，劉備受邀以徐州為根據。公元196年袁術攻打劉備，爭奪徐州。劉備派張飛守下邳，自己則將兵在盱眙、淮陰抵抗袁術，雙方僵持了月餘，互有勝負。
張飛獨自鎮守下邳，是展示他獨擋一面的時候。可偏偏他性情暴躁，容易與人發生衝突。史書記載他敬重社會上層人物，對士卒百姓不加愛撫。意思是張飛對地位低的人，是非常輕視的，這就得罪了小人了。當時曹豹是陶謙的舊部，與張飛發生矛盾，於是轉投呂布。
呂布得到曹豹很高興，率軍攻打。可此時，與張飛有嫌隙將領直接開門投降，張飛只能敗走。當劉備看到張飛敗退而來，並沒有責備他，而是繼續信任他。這是因為當時劉備非常困頓，急需戰將人才，而張飛又是一員忠心耿耿的猛將。所以劉備只能選擇寬恕張飛，來營造一種「患難兄弟」的氛圍。
赤壁之戰後，劉備平定江南各郡，任張飛為宜都太守、征虜將軍，封爵新亭侯。從張飛任新亭侯開始，他與劉備的關係也發生了轉變。因為在此之前，劉備一直非常落魄，沒有固定地盤，當得到江南四郡，他的事業開始騰飛。而劉備也不再需要患難兄弟了，這時他與張飛的兄弟關係也逐漸變為君臣關係。
等到劉備成了關中王之後，他開始重新界定與張飛的關係。當時，劉備任命張飛為右將軍，並賜予「假以符節」的權力，但是並沒有委以重任。劉備自立為漢中王，遷治所至成都，欲得一將鎮守漢川，眾人皆以為人選當是張飛，張飛自己也如此認為。
但是劉備卻出人意料地重用了時為牙門將軍的魏延，造成「一軍皆驚」。從漢中歸來之後，張飛實際上被閒置了起來。顯然，重新界定與張飛之間的君臣關係，是劉備不用張飛選擇魏延的主要原因——與張飛不同，《蜀志》記載，魏延是劉備的「部曲將」。
而諸葛亮更是直接點明了張飛在劉備集團中的地位。當時馬超來投靠劉備，諸葛亮直接說：「孟起(馬超字孟起)兼資文武，雄烈過人，一世之傑，黥、彭之徒，當與翼德(張飛)並驅爭先。
意思是張飛和馬超，相當於黥布、彭越。黥布、彭越，是劉邦集團中分茅裂土、受封為王的軍事集團頭目，在滅項羽建漢朝的過程中立有大功。但是，這兩人也是劉邦最為猜忌的人。不過劉備大業未成，所以告誡張飛一切都要以王朝的禮法為準，意思讓張飛是必須得遵守君臣之禮。從此之後，張飛與劉備再無兄弟之情，只有君臣的禮分。
作為君主的劉備想要圖謀天下，還是得用張飛這員猛將的，所以他經常告誡張飛：「你過度運用刑法，又隨意鞭打將士，還把這些被打的人安排在身邊辦事，你這樣做會自招禍害的!」劉備已經預見了張飛的危險，可是張飛仍不悔改。
果不其然，後來張飛被下屬所殺。當劉備得知後，並沒有太多的驚訝，只是說了一句，唉!張飛死了。雖然劉備早有預見，但是他竟然沒有悲痛萬分，這就說明劉備對張飛已經沒有任何兄弟之情了，只是死了一個將軍而已。