他在赤壁之戰中，一直勸曹操留意「連環鎖船」、「東南風起」等事，防範吳軍陰謀，可是曹操卻認為毋須憂慮，不加提防;後來吳將黃蓋詐降，訛稱要親駛糧船歸順時，亦是他最早悉破其船並非糧船，必定有詐。赤壁戰後，他又在曹操危機時，在華容道中告訴曹操，讓曹操用張遼和以前的事來感動關羽。曹操得知劉備佔有荊州，心甚疑懼，於是他獻策表奏周瑜、程普遙領荊州之郡，挑撥孫、劉二家互起爭端，間接造成諸葛亮氣死周瑜的局面。
他叫程昱，在三國這卷色彩繽紛的英雄人物譜中，東郡人程昱似乎並不常為人留意，他沒有郭嘉那般神奇、詭異的計謀，也沒有司馬仲達那樣陰忍、狡詐的手段，更沒有孔明手中的那把標誌性的鵝毛扇，可以供其上鏡。每當三國群英們在爭相輝耀自己星座的光芒時，程昱卻彷彿如一顆晦暝的四等星，只是遠遠的躲在天幕的盡頭，不與人相爭。然而，當我們再次抬頭仔細仰望天空之時，這顆晦暝的將星或許會向我們展現出耀眼的光芒。
常言道：「是金子，遲早都會發光的」，而程昱這顆「金子」也是如此，即使他是生活在東漢末年那個動盪不安的時代裡。作為程昱而言，由於其並沒有過早步入仕途生涯，所以這自然造成程昱沒有太多展示自我的機會，加之受羅老先生的巨作《三國演義》中對每個人物著墨程度不均的影響，反而使程昱在世人心目中留下那略顯「平庸」的身影。然而，通過程昱在計破黃巾和智勸劉岱這兩個過程中的不俗表現，我們不難對程昱的才能窺其一二。
公元192年，兗州刺史劉岱被黃巾軍所殺，而劉岱的死卻給了此時的並無根基的曹操一個天賜良緣。曹操在陳宮的幫助下順利入主兗州，邁出了其霸業之路的第一步。在最初的日子裡，曹操求賢若渴，聞得程昱就在兗州，於是趕忙派人辟召，而此時已經51歲的的程昱出人意料的很爽快的應允了。臨行時，同鄉們很奇怪程昱的行為為什麼會前後相悖，程昱卻只是笑而不答。就這樣，程昱在曹操麾下開始了其仕途生涯。而後，曹操在與程昱談論國家大事時，得到結果都十分滿意，於是，便任命程昱為壽張令。
公元194年，曹操東征徐州，令程昱與荀彧留守鄄城(今山東鄄城北，兗州治所)，而就在曹操前腳剛邁出兗州之地時，陳宮、張邈等人後腳便發生了動亂。陳、張二人乘此機會暗中共迎呂布入兗州，轉瞬之間，四周郡縣皆響應，兗州形勢陷入了一片水深火熱之中。此時，由於程昱與荀彧留守的鄄城以及范、東阿二縣並沒有被呂布囂張的氣焰所嚇到，所以依舊保持著高度的警戒狀態，但是，當他們聞得陳宮欲率軍去攻東阿，又使氾嶷取范時，鄄城中的百姓們也開始為之震動了。眼看著局勢在不斷的惡化，而留給程、荀二人的時間卻是越來越短了，他們手中掌握的不僅僅是三座城池以及城中數萬條人命，更重要的是，若此三城再失，那麼兗州之地將完全落入呂布的囊中，而此刻在外征討的曹操更是會落到「無家可歸」的地步，一個毀滅性的結局也許會隨之產生了。就在這危機的關頭，程昱勇敢的站了出來。
程昱在與荀彧經過短暫的分析與討論後，荀彧對程昱說道：「如今兗州作反，唯有此三城得以保全。陳宮等以重兵臨城，如果不能同心結力，三城必震動。而您是吏民之望，如今回去向他們遊說，一定可以成功。」於是，程昱欣然應允並隨即來到了范縣。程昱在瞭解范縣縣令靳允的家人都在呂布手上的情況下，曉之以理、動之以情，成功的勸說他死守城池，並又使其密遣伏兵刺殺掉當時身處范縣的氾嶷。於是，范縣之圍在程昱的遊說下成功的化解了。隨後，程昱又派人在倉亭津做了些手腳，使的陳宮軍不能得渡，這成功的延緩了其進兵的速度。接著，程昱又馬不停蹄的趕往老家東阿。在到達東阿縣後，由於程昱在此地的威望頗高，所以很自然使得當地軍民們在東阿令棗祗的領導下堅守城池，東阿之難又解。最終，兗州三城保衛戰在程、荀二人的指揮下以及從事薛悌的幫助下，順利的完成了。而當曹操東征歸來時，更是感動的握住程昱的手說道：「若非程卿之力，吾無所歸矣。」隨即便上表任命程昱為東平相，屯范。
就這樣，程昱在危機時再次展現出了他良好的大局控制能力和高人一等謀略，並成功的幫助曹操保全了其霸業的根基。在這裡，即程昱在設計保全三城之後，他與曹操還有另外一段小故事。根據《魏書》中的記載，程昱小時候常夢到自己登上泰山，兩手捧日，這或許是古時一種富貴的預兆。不久，程昱便把這個夢告訴了自己的好友荀彧，而荀彧又把這件事情告訴了曹操。此時，曹操在通過三城之功以及聽了荀彧的講述後，對程昱的看法開始大為改觀。一日，曹操十分感慨地對程昱說：「卿終當為吾腹心。」而程昱原本名程立，曹操因其捧日之夢，為之改名「昱」。
在當時那段天下分崩離析的大動亂時代中，「非但君擇臣，臣亦擇君」這句名言其實早已經成為眾多智謀之士的共同認識及立身準則，而程昱也在兩次婉言謝絕劉岱的徵召之後終於遇到了自己「伯樂」。隨後，他又憑藉著三城之功以及自身不俗的實力，慢慢獲得曹操的重視及信任並成功擠身於曹操麾下的核心謀士參謀集團。至於「程昱捧日」這個典故，在如今，它早已傳為了美談，並成為了君臣之間相互信賴的象徵。
在程昱設計保全了三城之後，曹操與呂布之間的戰爭也隨之打響了。起初，曹操與呂布交戰於濮陽，前幾仗曹操都未得優勢，數次失利。之後，當地又鬧蝗禍，無奈之下，雙方只得引兵暫去。此時，河北的袁紹卻「出人意料」的現身了，他遣派使者以「連和」為名，希望曹操「遷家於鄴」，而此舉的真實目的卻是在於借此機會達到控制曹操的目的。由於當時的曹操剛剛痛失兗州，而軍糧又將盡，所以計議之下正想答應袁紹要求，但程昱卻又在這關鍵的時刻出現了。程昱在向曹操詢問了具體的情況後，他一針見血的指出。如今袁紹雖佔據著燕、趙之地，並且他也有吞併天下的志氣，但其「智不能濟也」。而此時的曹操儘管只有三城，處境十分困難，可對於曹操而言，只要將手中的文臣武將以及城中士兵合理的加以運用，則霸王之業必成。曹操在聽了程昱的這番全面的分析後，於是便打消了「連和」的念頭。
公元196年，曹操在程昱和荀彧的勸諫下，迎天子入許都，並以程昱為尚書。而後，又因當時的兗州尚未綏撫停當，於是便以程昱為東中郎將，領濟陰太守，都督兗州事宜。與此同時，劉備也在丟掉徐州後前來歸附曹操。程昱看出劉備此人有雄才且必不甘心於人下，於是便勸曹操將其殺掉，但卻不幸遭到了曹操的拒絕。不久，曹操派遣劉備至徐州截擊袁術，而這一次更是為劉備成為曹操後半生最大的對手寫下了伏筆。事後，程昱與郭嘉向曹操道：「主公前日不除掉劉備，如今借之以兵，他必定會有異心。」曹操猛醒，但終究悔之不及。果然，事情不出程、郭二人所料，在袁術病死後，劉備到了徐州，殺掉了曹操的親信車冑並隨之舉兵反曹。不久之後，程昱遷升為振威將軍。
時間再次前進，官渡之戰前，袁紹屯兵黎陽並準備移兵南渡，此時的程昱恰好把守著鄄城。由於當時程昱手中只有七百左右的兵力，而曹操深知袁紹勢大，便急欲加二千兵前往鄄城助程昱守城。但當程昱聽到這個消息後，他卻走了一步誰也沒有想到的「險棋」，那就是拒絕曹操的援兵。程昱向曹操解釋道：「如今袁紹擁兵十萬之眾，自以為所向無敵。他若見昱領兵少，必不肯輕易來攻。但如果接受了援軍，反倒會遭到袁紹大規模的攻擊，那樣只會兩損其勢。希望主公勿疑。」隨後，袁紹聽說程昱兵少，便不屑一顧，果然沒有進兵攻打鄄城，程昱的表現再次使人歎服。公元200年，袁紹被曹操擊潰，其二子袁譚、袁尚只得逃亡，官渡之戰宣告結束。此時，程昱糾合一夥山間民眾及亡命之徒，得精兵數千人，便引軍與曹操會師黎陽，共討二袁。二袁再敗，程昱又被加封為奮武將軍，封安國亭侯。
公元208年，曹操親率大軍攻打荊州，無奈之下，劉備只得逃往東吳求救。此時，有人認為劉備此去正如羊入虎口，孫權必會殺劉備已絕後患。但程昱卻不以未然，他分析到，由於當時孫權即位不久，所以自然尚未為海內所忌憚。此次曹操初征荊州，便已威震江表，孫權雖然足智多謀，但還沒有具備獨自抵擋的能力。而劉備則向有英名，再加之麾下關羽、張飛皆萬之敵，那麼孫權必會援助劉備以抵禦曹軍。至於等到孫、劉分道揚鑣之時，那時孫權卻早已失去了殺劉備機會。事實再一次的證明了，程昱的判斷是準確的。赤壁之戰時，孫權與劉備合兵一處共拒曹操，此時已年近古稀的程昱也隨軍出征。根據記載，這成為了程昱最後一次隨軍出征，而也就是這最後的征戰，程昱在緊要關頭又一次展現了驚人的洞察力。當黃蓋的詐降糧船前來時，程昱憑借來船的速度叛斷出黃蓋的船支並非糧船，從而順利識破其詐降之策。但是，這一切似乎還是不能阻止曹操失敗的厄運。赤壁之戰時，曹操被孫、劉聯軍大敗，情急之下只得倉皇逃往南郡，從此，天下逐漸步入了鼎足之勢。
不知過了多久，當「中夏漸平」時。一日，曹操輕輕的撫著程昱的背感慨的說道：「兗州之敗，不用君言，吾何以至此?」不知道這句話該如何理解，或許是曹操想起當年兗州之敗後拒絕袁紹的那一幕，若當時沒有聽信程昱的勸解，不知道現在會是何等的慘淡。然而，不論這句話的究竟是什麼含義，至少可以肯定，程昱被曹操感動了。於是，程昱在一次宗人的奉牛酒大會上表達了自己歸隱的願望後，隨即他選擇了自表歸兵，激流勇退。就這樣，程昱從此後再也沒有出現在屬於他的那片天空之下……