關於曹操的失敗，史學家已經羅列了非常多的原因，那麼這些因素中哪些才是決定性的呢?一是曹操驕傲自滿，過於輕敵。
由於曹操在此前的戰事中一路高奏凱歌，接連消滅了袁紹、呂布等割據勢力，壯大了自己的力量，從而內心開始漂漂然起來，他率領大軍來到長江後，根本不把孫劉聯軍放在眼裡，在戰鬥之前就已經開始盤算勝利後在江東如何享樂，沒有象此前管渡之戰時那樣細心研究戰略戰術，也沒有精心安排細作到江東去探聽軍情，反而疏於防範，讓孫權的耳目三番五次的混進軍營刺探消息。
曹操最為疏乎大意的就是沒有仔細考察黃蓋投降的真偽，以及龐統來獻「連環計」的用心，這兩件事是導致火燒赤壁的直接原因，由於曹操的驕傲自滿，沒有及時識破孫劉聯軍這兩次計謀，從而為赤壁之戰的失敗埋下了伏筆。
晉代史學家習鑿齒在《漢晉春秋》中指出曹操被勝利充混了頭腦，驕傲自滿、求勝心切，在戰爭的指揮策劃中顯得心浮氣躁，從而導致了大敗，他說：「昔齊桓一矜其功而叛者九國，曹操暫自驕伐而天下三分。皆勤之於數十年之內，而棄之於俯仰之頃，豈不惜乎!」可見曹操由於一時的疏乎大意，沒有認真的看清當時的形勢，從而導致大敗，將數十年的積累毀於一旦。
曹操的自大還體現在他不聽勸告上，赤壁之戰失敗後曹操狼狽的從華容道逃跑，慨歎道：「郭奉孝在，不使孤至此」(《三國誌·魏書·郭嘉傳》)，開始懊悔沒有人給他出謀劃策，其實早在他準備揮師南下時，謀士參謀賈詡就力諫曹操不宜南下，因為當時時機並不成熟。《魏志?賈詡傳》寫道：「建安十三年，太祖破荊州欲順江東下。
詡諫曰：『明公昔破袁氏，今收漢南，威名遠著，軍勢既大。若乘舊楚之饒，以餉吏士，撫安百姓，使安土樂業，則不可勞眾而江東稽服矣。』太祖不從，軍遂無利。」而黃蓋詐降、龐統獻「連環計」的時候，程昱等人就勸曹操要謹慎小心、明察秋毫，但曹操不聽勸告，一意孤行，從而導致上當中計，兵敗赤壁。
二是曹操軍隊組成混亂，不習水戰。
曹操的軍隊從北方而來，大多不習水戰，而且組成混亂，其中既有原來袁紹部隊的軍士，在官渡之戰後投降曹軍，也有中原平定徐州時候的投降部隊，還有平定荊州時收服的投降部隊，更有曹操早期鎮壓黃巾軍時投降的黃巾軍，真正屬於曹操嫡系部隊的本來就不多，而且這些各種背景的部隊被曹操納入編製後還沒有認真從思想上和心理上加以統一，內部紛爭矛盾眾多。