三國五虎將指的是關羽張飛趙雲馬超黃忠，這幾個人武藝高強作戰勇敢是出了名的，每個人都有自己的精彩表演，關羽的過五關斬六將千里走單騎溫酒斬華雄、張飛的長阪喝斷橋、趙雲的單騎救主、 馬超的渭水大戰、黃忠的定軍山，都曾膾炙人口，那麼如果評價誰是最有人情味的評價，可能不一而足。江湖以為非張飛莫屬。
其一，張飛最忠。和關羽相比，張飛更忠誠。自從跟隨劉備以來，始終堅持不渝地跟著劉備。沒有像關羽那樣中途有倒戈曹操的現象。因此張飛也痛恨投機取巧的小人，演義中古城會張飛是這樣對關於說的：飛曰：「你背了兄長，降了曹操，封侯賜爵。今又來賺我!我今與你拚個死活!」關公曰：「你原來不知!我也難說。現放著二位嫂嫂在此，賢弟請自問。」二夫人聽得，揭簾而呼曰：「三叔何故如此?」飛曰：「嫂嫂住著。且看我殺掉負義的人，然後請嫂嫂入城。」甘夫人曰：「二叔因不知你等下落，故暫時棲身曹氏。今知你哥哥在汝南，特不避險阻，送我們到此。三叔休錯見了。」糜夫人曰：「二叔向在許都，原出於無奈。」飛曰：「嫂嫂休要被他瞞過了!忠臣寧死而不辱。大丈夫豈有事二主之理!」
其二，張飛最義。當初三人初次相識之時，劉備家貧，關羽推車做小販，只有張飛頗有家資，然後盛情邀請在家裡共舉大事，飛曰：「吾莊後有一桃園，花開正盛;明日當於園中祭告天地，我三人結為兄弟，協力同心，然後可圖大事。」玄德、雲長齊聲應曰：「如此甚好。」
其三，張飛最豪氣。卻說文聘引軍追趙雲至長阪橋，只見張飛倒豎虎鬚，圓睜環眼，手綽蛇矛，立馬橋上，又見橋東樹林之後，塵頭大起，疑有伏兵，便勒住馬，不敢近前。俄而，曹仁、李典、夏侯惇、夏侯淵、樂進、張遼、張郃、許褚等都至。見飛怒目橫矛，立馬於橋上，又恐是諸葛孔明之計，都不敢近前。紮住陣腳，一字兒擺在橋西，使人飛報曹操。操聞知，急上馬，從陣後來。張飛睜圓環眼，隱隱見後軍青羅傘蓋、旄鉞旌旗來到，料得是曹操心疑，親自來看。飛乃厲聲大喝曰：「我乃燕人張翼德也!誰敢與我決一死戰?」聲如巨雷。曹軍聞之，盡皆股慄。曹操急令去其傘蓋，回顧左右曰：「我向曾聞雲長言：翼德於百萬軍中，取上將之首，如探囊取物。今日相逢，不可輕敵。」言未已，張飛睜目又喝曰：「燕人張翼德在此!誰敢來決死戰?」曹操見張飛如此氣概，頗有退心。飛望見曹操後軍陣腳移動，乃挺矛又喝曰：「戰又不戰，退又不退，卻是何故!」喊聲未絕，曹操身邊夏侯傑驚得肝膽碎裂，倒撞於馬下。操便回馬而走。於是諸軍眾將一齊望西奔走。正是：黃口孺子，怎聞霹靂之聲;病體樵夫，難聽虎豹之吼。一時棄槍落盔者，不計其數，人如潮湧，馬似山崩，自相踐踏。後人有詩贊曰：「長阪橋頭殺氣生，橫槍立馬眼圓睜。一聲好似轟雷震，獨退曹家百萬兵。」
其四，張飛善於和同僚關係。張飛不似關羽總是喜歡擺譜，誰都看不起;張飛是個老革命，不像馬超剛入伙時經常直呼劉備的名諱，不尊重那個帶頭大哥;張飛不像趙雲，不領情，別人結交自己，把自己的美艷嫂子送來，趙雲居然劃清了界限，顯得不食人間煙火似的;也不像黃忠那樣老邁。
其五，尊重知識尊重人才。張飛尊重文化人，曾經知道耒陽縣令酗酒，張飛奉命前去打探消息，當看到龐統不到半日，將百餘日之事，盡斷畢了，投筆於地而對張飛曰：「所廢之事何在!曹操、孫權，吾視之若掌上觀文，量此小縣，何足介意!」飛大驚，下席謝曰：「先生大才，小子失敬。吾當於兄長處極力舉薦。」另外對老將嚴顏也屈尊下拜，親解其縛，取衣衣之，扶在正中高坐，低頭便拜曰：「適來言語冒瀆，幸勿見責。吾素知老將軍乃豪傑之士也。」嚴顏感其恩義，乃降。
可見張飛不僅是萬人敵，也頗有謀略，作為劉備最信任的將軍，張飛也最具人情味，所以劉備愛屋及烏，和張飛做了兒女親家，把自己的寶貝兒子娶了張飛的女兒，從此兩家的關係更加親密。