梁習起初在陳郡(今柘城)任官吏，在地方上德行堪稱表率。曹操任司空時征辟他為漳縣長，後來歷任乘氏、海西和下邳縣令，因卓有政績而聲名顯赫，地方治理方面聲譽很高。後來遷任丞相西曹令史和西曹屬。
總領并州
建安十一年(206年)，曹操擊敗了歸降未久而又反叛的并州刺史高幹，徹底佔據了并州，於是任命梁習以別部司馬暫領并州刺史。當時并州剛剛經歷完戰亂，胡狄外族在州界橫行跋扈，官吏百姓有不少叛逃歸降胡狄部落的。州中更有豪族擁兵自重，不斷侵襲地方。梁習到任以後，用懷柔政策規勸誘導當地豪族，以禮節召集他們，推舉他們到幕府中任職。收伏各豪右門之後，又依次征發各家壯丁，強制他們加入朝廷的軍隊，充入即將出征的隊伍中擔當勇力。他們出征後又逐漸遷移他們的家室到鄴城作為人質。而對於反抗不服從調遣的人，都用軍隊將其討伐消滅，斬首千餘級。恩威並施之後，州中數以萬計的人蜂擁歸附。
威震鮮卑
梁習又迫使匈奴單于和各部諸王降伏，然後把他們都編入戶籍，在州內供職。梁習一系列的政策，恢復了并州境內的社會秩序，邊境得以肅清，百姓安心於勤勸農桑，頒布法令都能達到令行禁止的效果。另外，梁習又向朝廷舉薦了在并州避難的隱居名士，如常林、楊俊、王象、荀緯和王凌等人，曹操均授之以官職，後來他們都名揚於世。當地長老都讚頌梁習，認為自己從未聽聞過有哪個刺史的能力比得上梁習的。曹操對梁習管理得并州井井有條十分欣賞，後正式任命梁習為并州刺史。
鮮卑部落首領育延，常為并州邊境的所匪患，一次育延率其部落五千餘騎進入并州境內，使人面見梁習，希望雙方能夠在邊境互市交易。梁習認為如果不聽從其言，則會招來其怨恨;若聽任其到州內交易，又恐鮮卑騎兵會掠奪百姓。於是梁習一方面承諾跟育延在一座空城中交易，另一方面敕令各郡縣做好防務工作，然後自己與州治中等官吏率領軍隊前往交易。市易還沒有完成，負責市易的官吏就將一個胡人抓了起來。育延大驚，命令鮮卑騎兵搭箭彎弓，將梁習等人圍困數重，當場的吏民一時惶怖不知所措。梁習於是緩緩地呼叫負責市易的官吏，問其先前為何要抓胡人，官吏稟報該胡人強行侵犯百姓。梁習於是呼喚育延出來談判，育延到後，梁習當場責罵道：「你們胡人自己先犯法，官吏卻不曾侵犯你們，你怎麼敢命令騎兵來恐嚇我方?」之後竟將他當場斬殺，其餘胡人都被嚇破膽而不敢亂動。此後再沒有胡人敢入寇并州。
斬殺叛胡
建安十八年(213年)，因為并州被併入冀州，梁習轉任議郎、西部都督從事，直屬於冀州牧曹操，仍然統領原來的軍隊。梁習後來上表增置屯田都尉二人，帶領六百個民夫在路旁種植作物讓人們和牲口取用。後單于入朝侍奉，西北沒有戰事憂患，都是梁習的功績。
建安二十二年(217年)，曹操攻取漢中後回師長安，留下騎兵都督太原烏桓王魯昔，讓他率軍屯池陽，在盧水做好防備工作。魯昔有愛妻住在晉陽。魯昔十分想念妻子，又恐日後無法回去見面，於是以其部屬五百騎兵反叛回軍并州。到達并州後，魯昔留下騎兵藏於山谷間，而自己單騎獨入晉陽，偷偷地帶其妻出城。州郡官吏發覺以後因懼怕魯昔善射，不敢追擊。梁習知道後命令州從事張景召募鮮卑騎士使追逐魯昔。魯昔的坐騎負重行遲，未來得及與其部眾會合，就被鮮卑騎士趕上射死。曹操先前聽聞魯昔反叛，十分擔心其日後會成為北邊的匪患;後聽說梁習已派人將其斬殺，曹操大喜，遂以梁習前後的功勞，封為關內侯。
政績第一
曹丕稱帝后，再次將并州劃出，再次任命梁習為并州刺史，並晉封為申門亭侯。
黃初六年(225年)，梁習率軍出討軻比能，大破之。
太和二年(228年)，入朝任大司農。梁習在并州任職二十多年，政績常為天下第一，但家無餘財，住所也沒有什麼名貴物品，魏明帝曹睿很驚訝，於是對他大加賞賜，很是敬重。後梁習於太和四年(230年)逝世。