在劉備早年浪跡江湖的生涯裡，有三類人人對他的幫助一直很大。第一類是他的老師盧植，因為盧植，他又認識了像公孫瓚這樣一批有志向的年輕人。第二類就是他過去的好友，比如簡雍。第三類是跟他意氣相投的人，比如關羽，張飛，還有糜竺。
跟劉備的其他鐵桿不同，糜竺最大的特點就是有錢。作為一個不知道多少代的有錢人，麋竺的家裡養著一萬多的奴僕。尋常的地主，根本做不到這一點。再加上麋竺十分的善於打理錢財，到了他手裡的時候，依然是家大業大。
而且非常的有聲望，他跟徐州牧陶謙的關係非常好。陶謙不僅是把它聘請為別駕從事，更是把它當成可以囑托大事的人。再加上麋竺在徐州當地，名望很高，常常幫助窮人，老百姓也很擁戴他。
麋竺第一次遇到劉備的時候，估計對劉備的感覺，會非常的不一樣。當時陶謙因為招惹了曹操，被曹軍團團圍住。其他諸侯都不願意摻和這件事，只有劉備帶著從公孫瓚那裡借來的兩千人馬，千里迢迢跑去救場子。
這件事情過後，讓麋竺感到劉備跟其他諸侯的不同。他在心裡就暗暗許下諾言：好基友，一輩子。陶謙後來把徐州交給劉備時，更讓麋竺有了更加正當的理由輔助劉備。
麋竺輔助劉備時，完全就是不在乎錢。還沒等到劉備張口，他自己就送了一堆錢過來。劉備最初起兵的時候，基本只能得到一批鐵桿的支持。但創業打仗總是要花錢，靠皇叔這個名號，也拿不到多少錢。而且，在當時這個皇叔的稱號還沒得到皇帝本人的官方認證，基本跟江湖騙子沒多大區別。
後來劉備又被呂布偷襲了一次，一家老小被呂布抓了。事業家庭都失敗，劉備這個打不倒的劉皇叔，都快頹廢下去了。麋竺在這個時候，又默默的送上了自己的妹妹，讓她嫁給劉備。劉備這才重新振作起來，拉了一幫人，跟曹操又打了一架。結果被曹操暴錘了一遍，這次不光是老婆丟了，就連關羽、張飛的下落都沒有，麋竺、簡雍也都散落四方。
可等到他們聽到劉備的下落，又紛紛回到劉備身邊。劉備能成就一番事業，絕對不是靠哭哭啼啼的本事，更重要的是，他能用人，也能招攬人才，這是成大事的根本。
不管在什麼時候，麋竺都一直在跟隨劉備，幫他解決難題。雖然以麋竺的本事，基本出不了什麼謀略，也不能統兵打仗，但他對劉備來說，是至關重要的。
所以，劉備在當上皇帝後，把麋竺的地位確認為漢室大臣的首位 ，排名比諸葛亮還高。
他對麋竺也十分的信任。關羽北伐失敗，很重要的一個原因，就是麋竺的弟弟麋芳投降了吳國。這場失敗，對於劉備來說，十分的慘重。它不僅讓諸葛亮隆中對的戰略失敗，還讓劉備失去了關羽。可劉備也沒有追究麋竺的責任。很多人都說，劉備跟諸葛亮的關係，是朋友間的典範。而劉備跟麋竺的關係，又未嘗不是呢?