張飛喝醉遇到呂布，是劉備南下討伐袁術，留張飛鎮守徐州之時。當時張飛喝醉了酒，鞭打了曹豹。曹豹一怒之下寫信給借住在小沛的呂布，讓他來取徐州。呂布當即點兵殺來，張飛喝醉了正在熟睡，得知消息時，呂布已經殺進了城。張飛匆忙披掛上馬，呂布已經殺到了府門。張飛因為醉酒未醒，武藝打了折扣，不敢久戰。而呂布也忌憚張飛的勇力，因此不敢進逼，看著張飛和十八燕騎突圍而去。
張飛在劉備集團中的地位重要的多。當然，在張飛是劉備的結拜兄弟的同時，劉備集團人員相對匱乏也是不爭的事實。於是，張飛所需要承擔的，不僅僅是在戰場上跟相應的對手直接PK，也要承擔一定的決策任務。事發的時候，即三爺喝大了被呂布偷襲成功。張飛所負責的，是整個徐州的防守。是徐州範圍的最高行政長官，是劉備集團的地方總負責人。
同時證明張飛不是不敢對陣呂布的證據，就在於他敢回頭追擊曹豹。當時張飛正在迷糊中狂奔，在夜晚涼風和呂布奪城的刺激下，酒已經醒了三分，而曹豹看張飛人少，帶著一百騎兵來追擊張飛，結果張飛直接回頭擊敗曹豹，還一直追擊他到河邊把他刺死。
張飛醉酒不敢戰呂布，有可能張飛那時醉酒沒大醉，還有些朦朧清醒狀態，再加上兩個人以前曾經交過手，見對方都或多或少有些顧忌心態，張飛身邊也沒得力幫手，所以張飛和呂布過幾招就騎馬跑了。張飛最後被部下所殺也是喝酒睡覺了，那次可能真喝多喝醉了。