曹操親征呂布，將徐州的州治下邳城圍困了三個月，呂布不得已投降。呂布被綁到曹操跟前，請求曹操放了他，曹操「有疑色」，呂布又反過來求劉備給他說情。誰知劉備不但沒有給呂布講情，反而說出了呂布背叛丁原、董卓舊事，暗示這個人留不得，導致曹操立刻將呂布殺死。有人說曹操殺呂布，決定權在他自己，劉備說啥都沒有用，只不過是曹操要借他人之口而已。這話不能說有錯。
不過，曹操當時的確猶豫，不可能就是為了借用劉備之口這麼簡單。至於說曹操會不會採納劉備建議，則要看劉備說的理由是不是很充分，只要理由充分，難說曹操就不會採納。比如說那個昌狶，多次反叛都被曹操繞過。還有那個張繡，曹操的長子曹昂都因他而死，曹操不是一樣給他高官厚爵嗎?另外，從劉備方面來說，曹操心裡是不是已經決定了那是他的事，而發表不發表意見，要發表什麼樣的意見則是自己的事。劉備曾被曹操稱之為「天下英雄」，他是不可能長期依附於曹操的。同樣的，呂布這個人被稱之為「三姓家奴」，剛認了這個人做乾爹，另一個給他更大的好處，他立刻就把這個殺掉，再去認另一個做乾爹。劉備很清楚，假如曹操留下呂布，呂布也不可能長期為曹操所用。既然如此，劉備為什麼不建議留下呂布，讓他日後再反叛曹操呢?
應該說，這才是劉備建議曹操殺呂布的真實目的所在，他想得到徐州。但是，曹操殺掉呂布，劉備為什麼沒有得到徐州呢?
先讓我們看看，曹操不殺呂布，他將會怎樣安排呂布呢?
對於一些無地盤有軍隊的軍閥，像借劉表地盤盤踞南陽的張繡，投降後曹操會讓他繼續帶著原來的兵，繼續當將軍不過是換一個防地而已;對於一些單純帶兵的將軍，曹操會把他們編入自己的軍隊，讓他們帶著新舊兩部分兵，這樣的將軍最多，像朱靈、張遼、張郃、徐晃、龐德等等;再有就是有兵有地盤的諸侯，曹操一般的做法是讓他們駐守原來的地方，有重大行動調他們參加，平常各自守土(這種情況直到徹底打敗袁紹以後才有所改變)。這一部分人也不少，像昌狶、臧霸、陳登、張燕等等。呂布這時候能被赦免，應該就是像最後一部分人一樣，留下來鎮守徐州。在這一時期，曹操周邊最強大的諸侯是袁紹，另外還有劉表、袁術也在伺機對他下手，有一個呂布這樣的人為他效勞，哪怕是暫時的，也不能說他就一點兒都不動心。一旦曹操這樣做了，他劉備想得到徐州的願望就完全落空了。無論是呂布真心實意地擁護曹操還是暫時依附，徐州就再也沒有他劉備什麼份兒。所以無論是劉備為了洩憤還是那個不能宣示與人的私心，都會讓曹操殺掉呂布。在劉備看來，殺掉呂布他就有機會得到徐州。
但是，曹操殺掉呂布，劉備還是沒有得到徐州，這是為什麼呢?
曹操為了對付袁紹，一干有才能的文臣武將都用在了官渡方向，以至於呂布之後派了一個車胄到徐州任刺史。車胄這個人沒有什麼本事，一年以後，袁術兵敗，袁譚要迎接他到青州，想從下邳城北經過，曹操派了劉備和朱靈前去攔擊。這時候的袁術早已經成了無兵無將的孤家寡人，喪家之犬，對付這樣一個人，為什麼還要再派兵將呢?就是車胄這個人沒有本事。劉備去了徐州，朱靈一走，車胄馬上就被劉備殺掉，這也充分說明車胄不是個有才能的人。既然曹操很清楚車胄沒有本事，為什麼還要派車胄到徐州任職呢?這就是曹操的無奈之舉，有能力的人都用在了官渡方向對付袁紹去了。對於一個天下梟雄的劉備來說，他能看不到這一點嗎?正是因為劉備看出了曹操此時用人上的尷尬，所以他要賭一把。只不過曹操很清楚，劉備也曾經擁有過徐州，不能是殺掉一隻虎，再留下一條龍，或者是根本就沒有注意劉備會有什麼所圖。但不管曹操怎麼想，有一點兒很清楚，劉備建議曹操殺呂布，就是他想在徐州問題上賭一把。
這並不是一種完全的毫無根據的揣測，這種事情劉備是幹得出來的，後來周瑜建議不借荊州之地，他又離間孫權和周瑜，說周瑜「器量廣大，恐不久為人臣耳。」就當時的情況來說，兩家聯合抗曹剛剛取得勝利，關係正在和睦時期，就好像一對新人還在蜜月期，挑撥離間盟軍的君臣關係幹什麼?
說到底就是為了佔據荊州不還。周瑜是南郡太守，有周瑜在，劉備這個孫權「舉薦」的荊州刺史就不能為所欲為，向北抵抗曹操可以，想幹別的，得看周瑜答應不答應。像後來取西川這種事，如果不是周瑜早死，輪不到劉備，周瑜捷足先登就把它先拿到手了。取西川是諸葛亮給劉備規劃的大戰略，誰能阻止他實施這一戰略?曹操鞭長莫及，孫權短視，魯肅壯心不足，唯有周瑜。劉備不知道周瑜會早死，但可以離間孫權不加重用。一個人一旦讓君主懷疑你有野心，再好的主意也不會被採用。
呂布實在不是一個高明的政治家，他既不知道自己曾經把劉備坑得有多慘，也不知道有帝王之志的劉備多麼希望他死，只憑著「轅門射戟」那點兒小恩惠就想劉備會救他一命，實在是幼稚可笑。