三國時期的賈詡是曹操、曹丕的智囊，按今天的說法，可稱得上跳槽高手。
賈詡老家在涼州，和大軍閥董卓是地道的老鄉，所以他最早投靠董卓，乃是自然不過的事。董卓借何進召兵之機人京，胡作非為，賈詡默不作聲，在董卓政府擔任官職，協助董卓的女婿牛輔駐守陝西，抵抗討伐董卓的關東軍。
董卓被呂布殺掉後，其他部將李催、郭汜、張濟、樊稠只得帶領飛熊軍逃居陝西。因王允放話說，「今雖大赦天下，獨不赦此四人」，四人六神無主，欲要各自逃生作鳥獸散。此時，賈詡出面勸阻說：「各位一旦解散，各走各的，小小的亭長也能捕捉你們，不如集結兵力，殺向都城長安，為董卓報仇。如果成功，可以擁戴朝廷號令天下，如果失敗，再逃還來得及。」於是李催、郭汜四處流言說：「王允要盡殺涼州人了!」於是整個涼州人心驚惶，都願跟從他們造反，一下子就聚眾十餘萬。李催、郭汜大軍圍攻長安，十日後攻破都城，王允被殺，長安城也生靈塗炭，數十萬人的大都城淪為空城。
這也是賈詡最被後人詬病的地方，當初他若不慫恿李催、郭汜一夥攻打長安，李、郭一夥流竄，不成氣候，後來的亂局也不會發生。儘管屠殺不是他的意思，也可能非他所料，但追究起來，他脫不了干係。賈詡出點子只是為了自保，並無意於自身功名。因此，李催、郭汜攻人長安後想封他為侯，任他為官，他卻推辭說：「我提出的只是救命之策，哪有什麼功勞?」最後只當個掌管選舉事務的尚書。
也許賈詡懊悔了，也許想將功折罪，賈詡利用自己的威望，多次充當李、郭的和事佬，也盡力保護皇帝和大臣。後來，因曹操兵到，賈詡諫阻速戰，差點被李催拔劍斬了，便回到鄉里，藉機投靠了段煨。
段府上上下下都很仰慕賈詡，賈詡和他家人備受禮遇。但他不想長久待下去，他又想跳槽，暗自和張繡聯繫，有意投靠過去。張繡是張濟族侄，張濟死後，部眾由張繡接收。有人不解，為什麼段煨相待如此優厚還要離開，賈詡家人的安全怎麼辦?賈詡回答說：「段煨性情多疑，有嫉妒我的意思，雖然對我禮遇，但不能長久依賴，日久會被他算計。我離去，他一定很高興，又指望我為他爭取外援，必定善待我的妻小。而張繡身邊沒有謀士參謀，很希望我去。這樣，我和家眷就可以兩全。」
賈詡料得一點不錯。張繡以厚禮待之，而段煨也厚待賈詡家屬。張繡後來和曹操幾度衝突，有一次殺死曹操長子曹昂和曹操愛將典韋，也傷了曹操及其侄子，兩人結下深仇。
袁紹在和曹操決戰前，欲與張繡結盟。當時袁紹兵力數倍於曹操，張繡正準備答應，不料賈詡當著袁紹使者的面，把袁紹數落一番，明著阻斷兩人結盟之路。張繡驚得瞠目結舌，不知賈詡在盤算什麼。賈詡告訴張繡，此時此刻，該投靠的人只有一個，就是曹操。
張繡聽了不敢置信，且不說曹操勢單力薄，不能和袁紹相比，單憑兩人結下的血海深仇，怎麼可能歸附曹操?賈詡分析說：「正因為如此，才更應該歸附曹操。理由有三：曹操奉天子以令諸侯，名正言順，這是第一個理由;袁紹強大，我們人馬不多，必定不受重視;反觀曹操勢單力孤，得到我們一定特別高興，這是第二個理由;曹操胸懷壯志，必定會拋棄私怨，向世人展現他的胸襟，這是第三個理由。」
賈詡這招棋十分冒險，若算計有誤，必定斷送主子張繡的老命，但事實證明，賈詡的選擇又對了一曹操得知張繡率眾來降，握著他的手，設宴款待，結為親家。後來張繡立下不少汗馬功勞，而賈詡從此也成為曹操左右手，參謀決議，貢獻良多。