張飛20人為何敢挑戰5000虎豹騎呢，這是很多讀者都比較關心的問題，接下來就和各位讀者一起來瞭解，給大家一個參考。
就在劉表準備把荊州交給劉備的時候，曹操揮師南下，更加不幸的是，劉表很快就病逝了，劉琮根本沒有與曹操對峙的勇氣，索性直接舉槍投降。對於劉備來說，原本快到手的地盤瞬間就化為烏有。為了避其鋒芒不得不趕緊逃亡。雖然諸葛亮多次建議先打掉劉琮，佔領荊州再說。可是劉備仁義之心又開始氾濫，覺得對同宗這樣下手有點不忍心，於是只好帶著一幫百姓倉皇出逃。
但是曹操特別派出曹純的虎豹騎一路追趕，在行軍速度上劉備顯然處於劣勢，在加上要掩護百姓，逃亡就更加的緩慢了。因此很快劉備所部就被潰散了，為了爭取更多的時間逃亡，劉備當機立斷讓張飛斷後。可是此時的劉備原本就潰敗的沒什麼兵力了，因此能給張飛斷後的部隊也就二十餘騎。20人怎麼對戰曹純的5000鐵騎呢?硬碰硬顯然不行，就算張飛單打獨鬥再厲害，也抵擋不住五千敵軍。
看張飛什麼做的呢?他開始據水斷橋，然後將僅有的20餘著名將領士砍樹在樹林裡拖出塵土飛揚的效果，最後張飛手持長矛霸氣的屹立在橋頭。衝著敵軍大吼幾聲：「身是張冀德，可來共決死!」氣勢逼人，竟無人敢靠近一步。就這樣，曹純的5000騎兵就被活生生的嚇唬住了，竟然連一個單槍匹馬的張飛都不敢去打，這實在令人有點哭笑不得，若我們細細分析一下，原因雖然讓人有點出乎意料，但其實也很簡單!
首先，我們來看雖然曹操派出五千精銳騎兵追劉備，但是因為劉備所部四處逃散，而且劉備逃跑的不知所蹤，曹純也搞不清楚劉備所帶領的主力在哪裡。因此必定會出現曹純的五千人馬分散追擊，不可能是一直都在一起的。也就是說追到當陽橋，見到張飛屹立在橋頭的，可以說只是其中的一部分騎兵。再加上張飛的名氣在外，誰都知道他是名震天下的猛將，但他們見到真人之後發現張飛果然氣勢逼人，非同一般，猛張飛的傳聞一點都不假。因此就更加讓這些曹軍將士害怕了，面對如此強悍的大將，誰也不敢上前做冤死鬼，都希望別人先出頭，自己沖在最後。這就是為什麼追來的騎兵竟無人敢動的原因了。
其次，張飛早已據水斷橋，也就說為了防止大股敵軍追來，張飛已經把橋給弄壞了。因此曹軍要想殺過去談何容易。再加上虎豹騎是沒日沒夜的長途奔襲，此時他們早已人困馬乏。戰鬥力自然是明顯下滑，此時的情況在與之開戰顯然不是很明智的選擇。畢竟他們見到樹林裡的塵土飛揚，根本搞不清楚埋伏了多少兵馬。若是貿然行動，絕對會吃大虧。
再者，追來的騎兵當中很可能沒有什麼高級將領，也就是說這股敵軍當中沒有實力相當的主將，與張飛的實力相差太遠，根本不敢與之對峙，畢竟張飛的勇猛天下盡人皆知。而且更重要的是，這座橋十分狹窄，即使在橋是完好的情況之下，騎兵的優勢也是發揮不出來。一旦張飛在對面埋伏了一些弓箭手的話，所經過的騎兵便會被各個擊破，最終可能會騎兵還沒過完橋就已經被消滅得差不多了。所以，在各種情況看起來不明朗的時候，貿然進軍是不明智的。當然我們作為後來者知道張飛加起來也就20餘人，但是當時所營造出來的氣氛，實在是讓曹軍無法分辨張飛的兵力數量。因此，在當時看來，撤退時最明智的選擇。