公元207年，年僅26歲的青年諸葛亮投靠了已經47歲的劉備。當時的劉備空有皇叔的頭銜和一系列官職，但是他沒有任何的地盤和收入，劉備是東漢末期諸多軍閥中很不起眼的一個。從當時的情況來看，諸葛亮最應該投靠的軍閥不是劉備，而是荊州的實際統治者劉表。即使是投靠孫權或者曹操，那也比跟著劉備有前途。這就是諸葛亮的過人之處，在劉備選擇諸葛亮的同時，諸葛亮也選擇了劉備。那麼諸葛亮究竟為什麼偏偏選擇了劉備呢?
一、諸葛亮想進入劉表集團是一件很容易的事情
其實從當時的局面來看，諸葛亮最應該投靠的人是荊州的老大劉表。在三國演義中，劉表成了一個廢物一樣的人物。但在真實的歷史中，劉表是一個玩政治的高手。在東漢末期，地方豪強勢力已經再度復甦，就算是那些大軍閥也不得不估計這些地方豪強的態度。劉表作為一個外來戶來到荊州任職，如果他不能處理好與大族們的關係，將很難在這塊土地上立足。其實不僅僅是在荊州，在全國其他地區也是一樣。江東的孫權是這樣，後來劉備進入西川之後，為了拉攏這些大族，表現也是一樣。為了站穩腳跟，最好的方法就是聯姻。劉表迎娶了蔡家的女兒做夫人，而蔡家是荊州地區的主要豪強之一。聯姻也是其他豪強鞏固自己勢力的捷徑，巧的很，另一個大族豪強黃家也娶了蔡家的女兒。
到了這個時候，諸葛亮該出場了。黃承彥的女兒長得十分醜陋，但是十分賢惠。但其他的大族在選擇婚姻聯姻時也會考慮外貌因素，這樣一來，黃承彥的女兒只能嫁給那種中等人家。這是黃承彥絕對不會答應的，畢竟自己也是荊州的五大家族之一。想來想去，黃承彥看上了諸葛亮，諸葛亮是一個外來戶，但是並不是軟柿子。他出生於徐州的大族豪強家庭，與黃家也算門當戶對。而且諸葛亮在荊州沒有什麼依靠，也必須尋找一顆大樹。就這樣，諸葛亮迎娶了黃承彥的女兒黃碩，也就是俗稱的黃月英。請注意，劉表和黃承彥是連襟，也就是黃碩的姨夫。換句話說，諸葛亮也可以給劉表喊姨夫。有了這一層關係之後，諸葛亮想在劉表集團內混個一官半職根本不是什麼難事。
二、諸葛亮不願意委屈自己，他的志向高遠
按照道理來說，有了自己岳父的關係，諸葛亮想在荊州做官根本不是什麼難事。但這不是諸葛亮想要的，當時荊州集團的權力劃分已經基本完畢，劉表負責全面的統籌，蔡家負責軍事，其他幾家瓜分了政治。諸葛亮能力再強，最多也就在荊州地區最一個郡太守之類的官職。諸葛亮自比管仲、樂毅，當然看不上這樣的小職位。因此諸葛亮選擇了在新野地區隱居，反正自己有家底也餓不死，不如做一個快活神仙。很多人都在懷疑，諸葛亮為什麼要在劉表這一棵樹上吊死，其他的軍閥還有很多。從局面上看，諸葛亮確實可以去其他大佬那裡一展身手。但仔細說來，諸葛亮也根本沒有其他的選擇。首先排除的是江東孫權，他是劉表的死對頭。諸葛亮投靠孫權，就等於自己在荊州人脈的全部瓦解。
在排除孫權之後，還有北方的曹操。諸葛亮對自己的能力有信心，他絕對可以進入曹操的權力核心層。但是他絕不可能成為二把手，因為曹操集團裡人才太多。荀彧、荀攸、程昱、賈詡、司馬懿、陳群等人一個個都不是善茬，諸葛亮作為一個後來者，很難超越這些人的地位。至於西川劉璋就更不用考慮了，這個傢伙的眼光和氣魄連劉表都不如，而且他有他的統治班子，諸葛亮根本就無法融入。西北馬騰和漢中張魯這些人，諸葛亮根本就不放在眼裡。所以對於諸葛亮來說，天下並沒有符合他效力的君主，直到劉備投靠了劉表之後才發生了變化。
三、諸葛亮最合適劉備，劉備也最合適諸葛亮
現在關於諸葛亮投靠劉備的記載有兩種說法，一種就是常用的，劉備三顧茅廬，請出了諸葛亮。另一種是說，諸葛亮主動找到了劉備，並得到了劉備的重要。在這裡我們先不論到底哪個說法真實，劉備最適合諸葛亮這是一個事實。劉備是一個梟雄，也是一個人物，諸葛亮正是看出了這一點，才會死心塌地的為劉備效命。有人說劉備崛起全靠諸葛亮，這個說法不能說錯，但是太片面了。如果劉備自己沒有能力，諸葛亮根本就不會選擇這個家底單薄的君主。諸葛亮相信劉備能夠成就一番事業，也相信自己的能力能夠幫助劉備實現這一切。最終年輕的諸葛亮投靠了劉備，在此之後，他為劉備父子兢兢業業奮鬥了27年多的時間。