夏侯尚是夏侯淵的侄子，在書中不是很出名，但他在軍事方面的能力也不差，曾經攻擊蜀國上庸城，平定三郡九縣，也曾擊敗諸葛瑾。夏侯尚還愛過一個女子，此女後被曹丕殺害。夏侯尚癡念不忘，以至於精神恍惚，一年之後也鬱鬱而亡，是三國裡真正的癡情郎。
夏侯尚，字伯仁，夏侯淵從子。和曹丕親近友好，《魏書》說夏侯尚，有籌畫智略，曹丕很器重他，和他如同布衣之交。
收上庸、破東吳，伯仁非庸才
夏侯尚早年的時候做過軍司馬、五官將文學、黃門侍郎，並沒有多少出色表現。
公元218年，代郡烏桓叛亂，夏侯尚跟隨曹彰前往征討，夏侯尚參與軍事，平定代郡歸來。
曹丕稱帝后，夏侯尚改封為平陵鄉侯，遷征南將軍，領荊州刺史，假節都督南方諸軍事。夏侯尚上奏說：「劉備有軍隊駐守上庸，那裡山路艱險，他們想不到我們會去偷襲，若派奇兵出其不意攻打，一定可以攻克。」於是帶領軍隊攻下上庸，平定三郡九縣，升為征南大將軍。
當時，孫權雖對魏稱臣，但夏侯尚卻絲毫不放鬆攻守的準備，不久吳國果然有二心。
222年，魏文帝曹丕駕幸宛城，夏侯尚率軍與曹真共同圍攻江陵。
孫權使諸葛瑾和夏侯尚隔江對峙。諸葛瑾進入江中小洲，把水軍分散在水面。夏侯尚夜裡用許多油船，運萬餘名步騎，從下游悄悄過河，攻打諸葛瑾，並燒其戰船，水陸並攻，打敗諸葛瑾。
尚未攻下江陵，適逢瘟疫，曹丕詔令夏侯尚回師。增邑六百戶，共計一千九百戶，升為荊州牧。
荊州破敗，外接蠻夷，隔漢水與東吳相望，以前的百姓大都居住在江南。夏侯尚攻佔上庸後，以此為通道，向西推進七百餘里，山民蠻夷都來投奔他，五六年裡，向他歸附的有好幾千家。
癡情郎抑鬱而終
224年，夏侯尚改封昌陵鄉侯。
夏侯尚寵愛一個小妾，因此冷落了正室，這個正室是曹氏之女，因此這就相當於得罪了曹丕，於是曹丕派人把這個女子絞殺掉(布衣之交何在)。夏侯尚悲憤傷感，以至於發病，精神恍惚，埋葬愛妾之後，夏侯尚每天癡癡不忘，常常到墓地上去看望她。曹丕聽說後，很生氣的說：「杜襲看不起夏侯尚，是很有道理的啊。」
因為是功勳舊臣，夏侯尚的恩寵並沒有因此而衰。
225年，夏侯尚病重回到洛陽，曹丕多次看望，拉著他的手哭泣。
226年，夏侯尚病逝。
身為武將，夏侯尚有籌畫之謀略，還能攻克上庸，擊敗東吳，這已經很難得，更難得的是在那個時代，夏侯尚能對一個女子如此癡情，相思成疾，以至恍惚，這是很多人都做不到的。