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《三國演義》中曹操的一句「寧可我負天下人，不可天下人負我」，引來了後世對曹操的無數痛罵。然而在正史《三國誌》中卻只記載著「寧我負人，毋人負我」，有無「天下」二字，那是有天壤之別的。自東漢末年以來，對曹操的評價是眾說風雲，層出不窮。在曹操未成名的時候就有人說他是「治世之能臣，亂世之奸雄」，在宋朝的坊間評書中，有講評書者，講到曹操打了敗仗，聽眾們都拍手叫好，講到劉備打了敗仗，聽眾們都痛哭流涕。在現代的學者們眼中，有人認為曹操是謀逆的奸賊，有人卻認為曹操乃亂世中的英雄。
曹操真正登上歷史舞台，叱吒風雲，是從董卓作亂後開始的，董卓竊據龍庭後，穢亂後宮，屠殺大臣，魚肉百姓。曹操手持三尺劍，舉義兵，誅凶暴。與袁紹等各路諸侯組成聯軍，稱關東軍，共同討伐董卓。然而在這關東聯軍的十八路諸侯中，真正敢去攻打董卓的卻只有曹操和孫堅，別的那些諸侯們都整日飲酒作樂，裹足不前。後來董卓被呂布所殺。董卓敗亡後，曹操講漢獻帝劉協迎奉到了許昌，「奉天子以令不臣」。在官渡之戰中擊敗袁紹，取得了北方的霸主之位，而後又殺呂布，滅袁術，降張繡，一舉統一了北方。正在曹操自以為所向披靡的時候，卻不曾想到在赤壁之戰中，被劉備和孫權的聯軍一把火燒的丟盔卸甲，狼狽而逃，從此，曹操永遠的失去了統一全國的機會。
曹操不僅有政治家的權術，軍事家的謀略，還有詩人的情懷。有馳騁疆場的威武，有東臨碣石，氣吞山河的豪邁，也有「何以解憂，唯有杜康」的感歎，有學者認為曹操是個性格極為複雜的人。在官渡之戰時，曹操陣營中有許多人寫信暗通袁紹，袁紹戰敗後，曹操繳獲了那些書信，而且看都沒看就當著眾人的面全部焚燬，這是曹操寬容的一面。然而曹操又是一個報復心很強的人，凡是得罪過他的人，幾乎都會遭到報復，例如反對他，看不起他的孔融。他的謀士參謀郭嘉和大將典韋死後，他痛哭流涕，這是他重感情的一面。但他也是一個翻臉無情的人，他最重要的謀士參謀荀彧跟他出生入死二十多年，最後還是因政見分歧被他逼死。他一面溫和的提出「唯才是舉」的口號招攬人才，可以容忍關羽過五關斬六將而不誅殺，另一面卻又狠毒的殺死許多士人，其中就有楊修。他同時又是一個疑心很重的人，為此他還編出個夢中殺人的幌子來，而且也正是因為他的這種疑心，使一代名醫華佗，死於非命。
生活中的曹操又是一個很風趣的人，酒足飯飽之後還可以說說笑話，吟詩作賦。他還是一個很隨意的人，不講究吃穿，女人好像也不講究，在攻城略地的時候，還順手牽羊。納一些小妾回去。風聞，他納的那些妾大多數都是別人的老婆，而且，還專門建了一座銅雀台，收編美女。為此，曹操也是付出了慘痛的代價，在他第一次南征張繡的時候，張繡舉手投降，曹操得意忘形，強納張繡的嬸嬸，這樣一來使張繡覺得抬不起頭。於是，張繡突然反叛，曹操措不及防，被打的大敗，就在這次戰鬥中，他的長子曹昂和愛將典韋都戰死。在赤壁之戰時，曹操還萌生了納二喬的心思，有詩為證，「東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬。」
曹操也是個敢出風頭的人，敢出狂言的人，在他剛入仕途的時候，在京城做一小官，竟然敢跟當時的權貴作對，最典型的就是他用亂棍打死了當時最紅的宦官蹇碩的叔叔，震動京城。在他後來三分天下有其一的時候，他說「設使天下無有孤，不知幾人稱帝，幾人稱王。」曹操至死都沒有稱帝，最後卻背上了篡漢的罪名，成了奸臣的代表，戲劇舞台上的白臉，孫權和劉備都稱帝，卻不曾有人說。
關羽曹操的長相，可聘《魏武帝見匈奴使》一問中窺視一二，曹操自慚形穢，叫崔琰代他做魏王接見匈奴使。史書上說曹操「容貌短小」，由此看來，若是把曹操與拿破侖放在一起，倒是很相似。曹操一生坎坷，前方有外敵，後方有忠於東漢王朝的大臣為內患，腹背受敵。
在那樣一個動亂的年代，人們吃飯都是很艱難的一件事，而人是不能不吃飯的。所以，各個組織或者軍閥都代表著各自的利益群體，已經不能單純的用道德問題去評價一個人。武王伐紂，沒有人說周武王犯上作亂，而曹丕取代了東漢，曹操也成了罪人，這是何故?概因當時的人們對東漢王朝已經談不上恨或者愛了，因為當時的東漢王朝已經名存實亡了，只是一個空頭皇帝，皇帝已經不再統治人民，此時，人民對皇帝的境況已表示同情。商紂王奴役百姓，百姓痛恨商紂王，所以百姓支持武王。漢獻帝劉協不統治百姓，百姓也不痛恨漢獻帝劉協，所以百姓不支持曹操。曹魏政權在一開始能夠保證政治上正確，是因為有漢獻帝劉協在曹魏，曹魏可以借助東漢朝廷這張王牌來發號施令，最後又背上篡漢的罪名，也正是因為漢獻帝劉協在曹魏，曹丕要想稱帝，只能先把漢獻帝劉協趕下台，不像孫權，可以不用敢誰下台，就直接稱帝。