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張松今四川成都人，208年意欲出差結好曹操。因相貌醜陋舉止猖狂而被曹操羞辱，回國後勸劉璋與曹操斷絕關係。同時勸說劉璋連好劉備來抗擊張魯，因為在回家路上被劉備禮遇心懷感激。
《三國演義》寫到楊修見張松恃才傲物，想折服他，便取出曹操撰寫的兵書《孟德新書》給張松瞧瞧。
張松閱畢，大笑說：「這書的內容我們蜀地的小孩子也能背誦，這書是戰國時代無名氏所作，被曹丞相抄襲竊為己有的。」
楊修不信，張松當場把曹操的新書倒背如流一字不錯。楊修不相信曹操會抄襲前人，但相信張松記真的一目十行過目不忘。他於是把張松推薦給曹操。
張松長得不是一般的醜，額頭像鋤頭，頭尖鼻塌牙齒外露。太扎眼了，閱人無數的曹丞相不信才子會是這樣子。
他的新書之所以張松能背誦，是因為古人和他英雄所見略同被張松先看到了，羞惱成怒之下便燒了《孟德新書》。
而求賢若渴的劉備，不嫌張松醜陋，非常謙虛地接納了他，用十二分的誠意感動了他，叢而順利地從張鬆手裡獲得了入川急需的地形地物、山川險要，以及兵器府庫、兵力部署等等軍事機密。劉備隨後併吞益州(包含今四川，重慶，雲南，貴州，漢中大部分地區及緬甸北部，湖北河南小部分，治所在蜀郡的成都)取得和曹操、孫權平起平坐的資本。
試想曹操若能禮賢下士，獲得張松獻圖進而取得了益州，魏蜀吳三分天下的歷史得重新改寫。
212年，劉備和劉璋鬧翻之際，張松因暗中幫助劉備洩密，被他的哥哥張肅揭發，被劉璋一怒之下斬殺。儘管對劉備有功但對劉璋卻是食祿而不忠，可惜張松滿腹經綸未能在劉備賞識下實施便付諸流水了。