少年時代的蔡文姬便熟讀史書，精通音律，聲名遠揚。曹操自然對學妹十分敬重，或許還有些許少年青澀的愛慕之情，曹操便有了以重金贖回蔡文姬的舉動。
眾所周知，曹操乃亂世梟雄，他一生染指的美女艷婦不計其數，而他對一位曾被匈奴俘獲的美麗女俘雖然垂涎三尺，但卻從不敢抱有非分之想。儘管如此，這位美麗的女俘的一生命運卻與曹操有著千絲萬縷的聯繫。她就是東漢末年的著名才女蔡文姬
東漢末年，天下大亂，生於此時的蔡文姬也不能置身世外。蔡文姬，名琰，子明姬，後因避司馬昭的名諱，改名文姬。蔡文姬一生三嫁，命運坎坷，這也許就是歷史上才女共同的命運使然。蔡文姬天生麗質，聰慧過人，追求自由的理想境界；心比天高，但命如紙薄；自持才高，最終卻導致婚姻的不幸。但這些又似乎跟蔡文姬沒有什麼直接關係。她的婚姻破裂完全是來自外在的生活環境，而不是內在的客觀因素。
說起來，蔡文姬的第一次婚姻可謂郎才女貌，丈夫是歷史上文壇赫赫有名的青年學者衛仲道，而衛家也是當時河東世族。蔡家當然也不含糊，蔡文姬的父親蔡邕是歷史上著名的文學家和書法家，曾拜左中郎將，又被稱為蔡中郎，聲名播於朝野，是當時的文壇領袖。蔡文姬就更不用說了，學富五車，才高八斗，博學多才，尤善詩賦，還在辯論和音樂方面有所造詣。可以說，無論是硬件條件還是軟件條件都是非常高的，配個衛仲道綽綽有餘。
十六歲的時候，妙齡少女蔡文姬就嫁給衛仲道。兩人經常談談文學、時政和詩歌，每次都爭論的面紅耳赤，但就是不傷感情。衛仲道徹底被蔡文姬的才華所折服。從此，衛仲道更加愛蔡文姬，兩人相敬如賓，恩愛非常。可惜好景不長，衛仲道得了肺病，整日咳嗽吐血，結果英年早逝。只留下蔡文姬一人成了寡婦。這夫妻二人平日裡只顧著探討詩文音律，享受二人世界，卻耽誤了生兒育女。衛仲道死後，公婆就見機說蔡琰是個掃把星，剋死了丈夫；又說蔡文姬是個光會打鳴不會下蛋的老母雞。面對著這種惡意的人身攻擊，蔡文姬當然無法忍受，一氣之下便回了娘家。這也就使蔡文姬的第一次婚姻正式宣告失敗。
蔡文姬第二次婚姻與其父蔡邕之死有關，而蔡邕之死則與另一個人有關。這個人就是大名鼎鼎的董卓。當董卓成功地把持朝政之後，便迅速地籠絡了一幫朝中的文武百為其效力。比如籠絡呂布，是看重了他的武力。籠絡李儒，是看重了他的謀略。籠絡王允是看重其在場中的聲望。籠絡蔡邕，則是看重他在學術界的地位。為了收買蔡邕，董卓將其一日連升3j，三日周歷三台，後來還封他為高陽侯。條件可謂相當豐厚，蔡邕動心了，死心塌地跟了董卓。後來董卓被王允用連環計所殺，蔡邕受到牽連，下了大獄，不久便駕鶴西去，病死獄中。蔡邕死後，蔡家樹倒猢猻散。二十出頭的蔡文姬流離失所，結果釀出了她的第二次婚姻了。
當時大漢王朝的版圖很大，下設的各個州縣都有專人負責。但有些州縣由於人力的原因還是疏於管理，比如并州地區自刺史丁原進京以後，漢朝就逐漸失去了對這個區域的控制。而當時的南匈奴自從歸順漢朝以後，就允許在并州休養生息，聰明的南匈奴借助這個時機南下搶掠。他們除了搶掠金銀珠寶之外，還主要搶掠美女。這個完全可以理解，當時的南匈奴屬於茹毛飲血的遊牧民族，沒見過什麼世面。整日面對的又是本民族那些壯的像牛的雙頰紅潤的姑娘，早就看膩了。所以乍一見到漢朝風姿綽約的姑娘，一下子就看傻了。就這樣，蔡文姬和許多姑娘被擄到南匈奴，結果被左賢王一眼相中，納為王妃。十二年後，飽嘗了異族異鄉異俗生活痛苦的蔡文姬生了兩個兒子，使她看到了生活的希望。看來蔡文姬還是個美女，至少在人眼裡是個美女，否則不會在眾多的漢朝姑娘中脫穎而出。在南匈奴生活時期，蔡文姬仍然沒有荒廢自己詩文創作。憑藉著少年時代打下的結識基礎，她先後學會了吹奏「笳」及一些異族的語言。為她以後的創作史詩名篇《笳十八拍》奠定了基礎。
東漢建安十三年，也就是公元208年，已晉位漢相的曹操得知蔡文姬流落南匈奴的消息之後，心中非常焦急。立即派周近做使者攜帶黃金千兩，白壁一雙，把她贖了回來。說到曹操，算是蔡文姬的學長了。曹操是蔡邕的學生，自幼就跟蔡文姬相識，按照輩份跟年齡算，蔡文姬是曹操的學妹。常常出入與蔡邕府上的曹操自然有很多與蔡文姬見面的機會。少年時代的蔡文姬便熟讀史書，精通音律，聲名遠揚。曹操自然對學妹十分敬重，或許還有些許少年青澀的愛慕之情，曹操便有了以重金贖回蔡文姬的舉動。後來曹操又牽線搭橋，給蔡文姬介紹了第三任老公，此人就是陳留名士董祀。曹操之所以將漂亮而且知書達禮又精通文學音律的蔡琰嫁給他，自有他的道理。第一，為了報答老師蔡文姬的培養之恩。第二，是想利用蔡琰籠絡董祀。
董祀一表人才，通書史，諳音律，覺得自己獨步天下，根本看不上蔡文姬。董祀心想，蔡文姬畢竟已經三十多歲，而且還結過兩次婚。第一次嫁給衛仲道不久，衛仲道就一病嗚呼，必有剋夫之命；第二次嫁給左賢王，更是殘花敗柳；再加之蔡文姬因為思念遠在南匈奴的兩個孩子，整日神思恍惚，董祀怕娶會家來影響自己心情。但他又礙於曹操的權勢不好明說。曹操看在眼裡，記上心頭，立刻做出安撫。他先是給董祀講了關於蔡文姬的滿腹橫溢的才華。在一次閒談中，曹操曾表露出自己很羨慕蔡家的藏書。蔡文姬告訴他原來家中所藏的四千卷書，幾經戰亂，已全部遺失時，曹操很是失望，但當他聽到蔡文姬還能背出四百篇文章時，便大喜過望。後來蔡文姬憑著自己的記憶默寫出四百篇文章，而且文無遺誤。董祀雖然有些動心，但他還是十分忌諱蔡文姬已是二婚之身。後來曹操又加封董祀的職，董祀才勉強同意這門婚事。於是，蔡文姬便有了第三次婚姻。
可是沒多久，董祀惹惱了了曹操。曹操想起新仇舊恨非要重辦董祀。作為妻子的蔡文姬顧不得夫妻之間的不合，毅然挺身而出，披頭散髮，跪倒在曹操面前為董祀求情。曹操這才赦免了董祀。由此可以看出，曹操對蔡文姬真的是十分愛惜。
後來董祀感念妻子的再造之恩，在感情上來了一百八十度大轉彎，開始對蔡文姬重新評估。他發現眼前這個自己曾經非常厭惡的女子，剎那間變得很有人格魅力，可見愛情也是很勢利的。如果蔡文姬不救董祀的命，他也許不會重新愛上這個女人。但反過來說，如果沒有這次殺頭事件，他也不會發現蔡文姬身上的美德，更不可能重新愛上她。這兩口子的故事很符合中國式的大團圓結局。於是夫妻雙雙溯洛水而上，草居在風景秀麗，林木繁茂的山麓。從此過著悠閒的隱居生活。據說後來曹操有一次打獵還偶遇蔡文姬和董祀，得知二人生有一兒一女，小日子過得很有味道。學妹有如此悠閒而美滿的生活，曹操心中頗感快意。
蔡文姬今存作品有五言《悲憤詩》及騷體各一篇和《笳十八拍》。《笳十八拍》是從南匈奴返回漢朝後所作，詩中充滿了她的第二任丈夫左賢王和兩個子女的一腔懷念之情。《悲憤詩》是她嫁給董祀之後，因感傷離亂之苦而作，也算是記錄了他跟第三任丈夫坎坷曲折的情感故事。而令人奇怪的是，蔡文姬與第一任丈夫衛仲道兩情相悅，夫唱妻合，但好像從未在她的詩中或直接或隱晦地提到這位第一任的丈夫，難道真應驗了那句古詩：「少年不知愁滋味」？