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漢末著名將領夏侯惇字元讓，沛國譙郡人，西漢開國元勳、汝陰文侯夏侯嬰的後代，魏武帝曹操實際上的堂兄弟(曹操之父曹嵩本是夏侯惇的叔父，後被送與大宦官曹騰做養子)。據史料記載，夏侯惇為人剛烈、好學敬師，自幼便以英勇、尚氣節而聞名於鄉里，曾在14歲時手刃羞辱其師之人，令鄉里極為震驚(「年十四，就師學，人有辱其師者，惇殺之，由是以烈氣聞。」見《三國誌·卷九》)。
曹操征戰中原過程中，夏侯惇始終追隨他
夏侯惇自幼跟曹操關係親密，早在後者以騎都尉之職討伐黃巾軍時，便以裨將的身份追隨其左右，以勇猛善戰著稱，並跟隨他在陳留舉兵。在關東諸侯結盟討伐國賊董卓期間，曹操被盟主袁紹任命為行奮武將軍，夏侯惇則擔任司馬，成為軍中的「二把手」。等到關東聯軍解散、曹操走上獨立發展之路後，夏侯惇或跟隨他征戰，或負責留守事務，對於後者擴充勢力、穩固大後方做出卓絕貢獻。
從陳留起兵到出任魏王，曹操憑藉著疆場上的浴血奮戰，積27年之功(189-216年)，才換回削平諸侯、中原一統的局面，逐漸組建起強大的曹魏集團，並在實際上掏空東漢帝國的「根基」。在曹魏集團創建過程中，作為「二把手」的夏侯惇功勞甚偉，並因功屢獲陞遷，既在地方上擔任過東郡太守、陳留太守、濟陰太守、河南尹等要職，又在軍中出任過建武將軍、伏波將軍、前將軍、大將軍，封高安鄉侯，食邑二千五百戶，可謂位極人臣。
夏侯惇在與呂布作戰時，曾被射瞎一隻眼
由於正史記載簡略，除了做官的履歷外，令人難見夏侯惇形象的全貌。從現有的史料來看，夏侯惇雖然是武將，但非常注重自己的外表，因為當年攻打呂布時曾被敵將射瞎過一隻眼，由是被時人呼為「盲夏侯」。夏侯惇單眼失明後很是悶悶不樂，每當照鏡子看到被射瞎的眼睛時，都會氣憤地把鏡子摔在地上。不僅如此，夏侯惇每當聽到有人喊他「盲夏侯」時，便會跟他拚命。這也是關於夏侯惇個人的一則趣聞了。
太祖自徐州還，惇從征呂布，為流矢所中，傷左目(引文同上)。時夏侯淵與惇俱為將軍，軍中號惇為盲夏侯。惇惡之，照鏡恚怒，輒撲鏡於地(見《三國誌·卷九》注引《魏略》)。
曹操對夏侯惇極為倚重
正因為夏侯惇不僅是跟自己同生共死的好兄弟，而且還多次立下蓋世功勳，所以曹操對他極為倚重，對他的恩寵、禮遇也遠超過其他人。比如，在建安二十一年(216年)，曹操在南征孫權後回師途中，令夏侯惇統重兵屯守居巢以防衛孫權。為了勉勵夏侯惇，曹操賜予他多名能歌善舞的樂伎、藝伎，並下令稱：「魏絳(春秋時晉國上卿)憑著與戎人修好的功勞尚且能夠享受鐘磬之樂，何況將軍呢?」
三年後(219年)，曹操南征關羽以解樊城之圍時，率領中軍駐屯在摩陂(在今河南郟縣東南，亦名龍陂)。在此期間，曹操曾召夏侯惇前來相會，並與他同車出行，特許他不經通傳便可自由進入自己的臥室，兩者關係之親密，由此可見一斑(「太祖軍於摩陂，召惇常與同載，特見親重，出入臥內，諸將莫得比也。」見《三國誌·卷九》。)
孫權曾給曹操寫信，勸他篡漢稱帝
等到孫權襲占荊州、俘斬關羽後，不僅把後者的首級送給曹操，還寫了一封勸進信，希望他能應天順民，早日稱帝建國。對於孫權的建議，曹操的部下大都表示贊同，並紛紛勸說主公接受建議，尤其以桓階、華歆最為積極。然而夏侯惇得知消息後，卻提出自己的想法，希望曹操能在平定劉備、孫權後再稱帝，如此才會名正言順。曹操覺得有道理，便就此擱置篡漢計劃。
但讓夏侯惇沒想到的是，就在事後不久，曹操便因病薨逝，由此錯過成為開國皇帝的機會。本來生老病死乃人之常情，能否做皇帝也是上天注定，但夏侯惇卻為此耿耿於懷，堅持認為正是自己的失言，才讓曹操的「皇帝夢」破滅，並導致他鬱鬱而終。正因如此，夏侯惇心中頗為悔恨，並在曹操去世後三個月抱恨而終，時在建安二十五年(220年)四月。
曹操去世後不久，夏侯惇也鬱鬱而終
桓階勸王正位，夏侯惇以為宜先滅蜀，蜀亡則吳服，二方既定，然後遵舜、禹之軌，王從之。及至王薨，惇追恨前言，發病卒。見《三國誌·卷一》注引《曹瞞傳》、《世語》。