蜀國有四人被時人成為賢相，既諸葛亮、蔣琬、費禕、董允四人，被蜀國人稱為「四相」。董允為什麼會有如果高的評價，我們可以看看當時別人是怎麼評價他的，諸葛亮病逝後繼位人蔣琬是這樣評價他的：「允內侍歷年，翼贊王室。」《三國誌》作者陳壽評價：「秉心公亮，董允匡主，義形於色，皆蜀臣之良矣。」蔣琬和陳壽對董允的評價有一個共同點就是為國為主，匡扶王室和輔正後主，諸葛亮選他托付後事就是因為他喜怒不形於色，為人正派有擔當。讓他在宮中任職可以約束後主的不良行為，讓宵小之輩不敢囂張。
董允也算官宦之家，因為祖上曾是益州巴郡江州人，所以父親董和舉家從荊州南郡枝江搬遷到益州。起初跟隨劉璋在他手下做事，劉備奪取益州之後依然重用董和，官居掌軍中郎將。他少年就和後來的賢相費禕關係要好，經常在一起探討，一起出遊。他倆的名聲都很不錯，在蜀中名氣很大，董和經常觀察這兩位年輕有為青年誰更優秀些，可是一直分不出誰更出色。
直到有一次，許靖的兒子去世，大臣們都去弔喪，董和給他們一輛舊馬車讓他們駕車去。董允看著大家都是華麗的馬車，就他倆駕一輛破車，心裡很不是滋味，而費禕卻神色如常，談吐自如。董和知道後說我終於知道誰更優秀了，意思就是費禕的德行方面更勝於董允。
後來劉備稱帝，長子劉禪被立為太子，劉備同時任命董允和費禕為太子舍人。後董允調任太子洗馬，而費禕調任太子庶子，都是劉備給後主選的左膀右臂。公元223年，劉禪登基即位後，董允與費禕同為黃門侍郎。
建興五年(227年)，諸葛亮謀劃北伐，先進駐漢中。朝中和後主他委任給蔣琬、費禕、董和等人。由於董和為人正派，善辨是非，諸葛亮怕劉禪年輕，容易誤入歧途，想讓正派的董允來規範他。諸葛亮很擔心劉禪，出征前特意上書劉禪：「侍中郭攸之、費禕、侍郎董允等，先帝簡拔以遺陛下，至於斟酌規益，進盡忠言，則其任也。愚以為宮中之事，事無大小，悉以咨之，必能裨補闕漏，有所廣益。若無興德之言，則戮允等以彰其慢。」
郭攸之、費禕、董允等人是先帝劉備特意選拔出來輔佐劉禪的人才，規勸和盡忠言是他們的責任和義務。諸葛亮認為宮中大小事務都要咨詢他們，這樣才能改正自己的不足，才有所進步，如果董允他們沒有盡忠言再殺他們做懲罰也不遲。由於費禕跟隨諸葛亮北伐在軍中，所以任命董允為侍中，兼領虎賁中郎將，統率宮中宿衛親兵。等於是把皇宮和皇帝的安全交給了董允，這是對董允的信任和能力的肯定。
朝堂上的政事基本是蔣琬在處理，同為侍中的郭攸之又太過於柔弱，什麼事情都不敢管，所以宮中所有事物都是董允在管理。董允做事最主要的是預防為主，最好不要讓不應該發生的事情發生，對劉禪那也是經常勸諫。劉禪想擴充皇宮，這樣一來就擾民了，遭到董允的反對，他給出的理由是:「古者天子后妃之數不過十二，今嬪嬙已具，不宜增益。」董允用古代天子來壓他，劉禪毫無辦法，只能忍著。劉禪對董允的態度是「後主益嚴憚之」，很怕董允，因為他太嚴肅了。
有一件事說明董允看錯人了，就是魏延被殺之事。因為諸葛亮病逝五丈原軍中，臨終遺言讓楊儀主持軍務，楊儀跟魏延又有嫌隙多年，而且到了水火不相容地步。楊儀先讓費禕去談魏延口風讓魏延斷後，魏延一聽就大怒，他根本看不起楊儀，又說不能因為丞相一個人而廢了北伐大事，他想自己帶兵去打曹魏。楊儀就誣陷魏延謀反，魏延就想先跑成都去見後主說清情況，魏延跑在前面怕楊儀追上來先去跟後主告狀就把棧道燒了，這就犯了大忌了。
兩邊都相互上書劉禪都說對方謀反，劉禪也分不清誰忠誰奸，就把大臣叫來研究。蔣琬和董允用人格擔保楊儀沒問題，兩位宰相都擔保了，魏延必死無疑。可憐魏延忠心耿耿又是戰功赫赫，死於非命，還被夷三族。後來楊儀居功自傲，認為自己是諸葛亮的傳人，憑什麼讓蔣琬接丞相的班，蔣琬有什麼本事。整天罵罵咧咧，罵完蔣琬罵劉禪，把劉禪惹火了將他貶出朝廷外放，他還是不知道收斂，最後劉禪讓人去質問他，楊儀害怕了，知道自己闖了禍，為了不連累家人選擇自盡。這件事情是董允看走眼了，楊儀就是個小人，白白讓魏延三族慘死。
劉禪尊武侯遺願，重用蔣琬、費禕和董允等賢臣，蔣琬接班做了尚書令兼益州刺史。後來劉禪寵幸宦官黃皓，黃皓恃寵而驕，想把手伸到朝廷上來，董允經常勸諫後主，幾次厲聲責備黃皓，有董允壓制著始終不敢為非作歹，黃皓被董允嚇得要死，「終允之世，皓位不過黃門丞。」後來黃皓被劉禪寵幸，權傾朝野是因為董允和費禕這些正直的重臣相繼離世，他們沒人制約了。
《三國誌》記載了一則關於董允禮賢下士典故，有一次，董允和費禕、胡濟等重臣越好出去游宴。車都備好了，郎中董恢前來拜見他，他馬上下車接見。董恢看到董允和廟堂高官們準備出遊，覺得自己只是個小官能得到董允接見，很是不安，申請離去。董允卻說:「本所以出者，欲與同好游談也，今君已自屈，方展闊積，捨此之談，就彼之宴，非所謂也。」本來出遊就是和志同道合人一起暢談，現在你屈尊來見我，正好一起暢談一番。不能捨棄這次談話而去赴宴，這不合適，於是跟費禕說取消宴游。延熙七年(244年)，大將軍蔣琬病重，不能處理國事，劉禪任命尚書令費禕接替蔣琬為大將軍，代理軍國大事。董允以侍中的身份兼尚書令一職，做費禕的助手，兩年後，於延熙九年(246年)逝世。董允去世後，接替董允的侍中陳祗沒董允那個魄力，壓制不了黃皓，乾脆和他狼狽為奸，搞得朝廷烏煙瘴氣。後來大將軍姜維都被他倆搞得避禍閬中，亡國也是遲早的事情。
時蜀人以諸葛亮、蔣琬、費禕及允為四相，一號四英也。在蜀漢人民眼裡，董允和諸葛亮、蔣琬、費禕並稱「四英」，他們四位是最賢德的宰相，董允有匡主護國之功。他最大的功勞就是勸諫後主，不讓他迷失自我，防範於未然。可能有人會說為什麼不殺掉黃皓以絕後患?其實殺他沒用，殺掉一個黃皓還會有第二個，主要還是看劉禪自己怎麼用宦官。皇帝賢德小人就不敢囂張，只有昏庸之君，小人才能有可乘之機。也就是因為諸葛亮遺囑上給劉禪推薦的三位股肱賢臣相繼離世，朝廷上才會發生翻天覆地的變化。