公元222年，劉備蜀軍被東吳陸遜火燒，慘敗而歸，回到白帝城，就病倒了。一年後，劉備日益加重，不得不在白帝城托孤。相傳，劉備在臨終前，曾長歎「若張飛不死，夷陵不敗」，這是真的嗎?個人認為即使張飛活著，也無濟於事，影響不了夷陵之戰戰局。
三國演義中記載張飛家世代居住在涿郡，家裡還有莊園，做賣酒殺豬的生意，專門結交天下英豪，為了追隨劉備起義，張飛還把莊園變賣，花重金招募了300死士追隨劉備，其實不然,三國誌中記載，張飛在公元184年加入了劉備的起義軍，這時張飛20歲，並且張飛到36歲才成親，關羽19歲就有孩子了，另外一點，東漢的老闆姓根本不吃豬肉，只吃羊肉!張飛自然也不可能是屠夫，20歲的大齡單身張飛與買鞋的劉備、逃犯的關羽混跡在一起，可見張飛的社會階層並不高。
在劉備準備伐吳之時，諸葛亮與趙雲就曾經勸說或劉備，曹魏勢盛，需蜀吳結盟方可壓制，且剛失荊州，益州局勢剛平，當休養生息。很顯然劉備聽不進去，且不說「夷陵之戰」是為報關羽之仇，實則為奪取荊州，關羽、張飛之死或許只是他的一個借口罷了。所以就算張飛未死也無法左右劉備的決定，最終的結果仍舊一樣。
劉備在臨終之時沒有說過，張飛不死，夷陵之戰不敗的話，因為他知道別說一個張飛，就是十個個張飛，一百個張飛也難以扭轉局面，但是他知道的太晚了，這種代價對於劉備和蜀國來說是不可估量的，蜀國本來就是三國中相對弱小的國家，劉備稱帝之後就應該修身養性，不應該魯莽的以報仇之名發動夷陵之戰，這是特別不可取的，所以在劉備彌留之際，他懊悔的不是張飛過早的去世，而是不該發動這場戰爭。