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在三國中，呂布是排名第一的戰將，他掌中方天畫戟，胯下赤兔馬，在虎牢關前力敵各路諸侯，無人能擋。而關羽則是《三國演義》裡最著力刻畫的武將，他斬顏良誅文丑，過五關斬六將，華容道義釋曹操，征襄樊水淹七軍，威震華夏。就算是到了最後被東吳所害，也要追索仇人呂蒙的性命，立地成神。
可是，這樣兩個出色的武將，卻沒有單挑的機會。兩個人沒有發生激情的碰撞，實在是令人感到遺憾。從書中看，關羽和呂布至少有兩次單挑的機會，可是關羽都沒有去挑戰他，這是為什麼呢?
我們看關羽其人。
此人文武雙全，做事十分謹慎。他做事一般都要有一定的把握才幹。在斬華雄的時候，他先審視一下，看連敗幾將，自己完全可以勝過華雄，才出手斬了華雄。
而斬顏良時也是一樣。關羽斬顏良並不是一味的蠻幹。他先審視了顏良的軍陣，看出了顏良軍陣的破綻。然後結合自己的赤兔馬的速度，選擇了一擊必殺的路線，這才出馬，在萬馬軍中取了顏良的首級。
誅文丑是抓住文丑勢單力孤的機會，以多打少，倚強凌弱，一舉擊殺。至於後面的水淹七軍就更不用說了。因此，關羽做事總是要審時度勢，順勢而為。
關羽既然是這樣一個人，那麼他要和關羽單挑，就要先掂量一下呂布的份量。在虎牢關前，呂布力敵眾將，展現了自己非凡的武勇。關羽一看，自問不是呂布的對手，因此也就不去出手了。
除了這個原因，還有一個更為重要的原因，就是關羽有一個好兄弟張飛。
張飛其人，暴躁衝動，嫉惡如仇，他對呂布的為人處世厭惡至極。因此張飛沒有關羽那麼多的顧慮，只要看見呂布，就要上前挑戰。
第一次在虎牢關前，呂布連敗聯軍數將，到了要取公孫瓚性命的時候，張飛一句「三姓家奴」喊住了呂布，雙方進入了單挑。而這個時候，關羽應該還在審視呂布，準備等到呂布和其他武將繼續消耗，到了自己有把握能夠拿下呂布時再出手。
可是張飛的出手打斷了關羽的計劃。關羽雖然有讓其他武將消耗呂布實力的想法，可是張飛是自己的兄弟，手足情深，他怎麼也不能看著張飛發生危險。
因此，在張飛和呂布鬥到五十多個回合，關羽看到情況不妙，張飛不是呂布的對手，就立刻出馬，和張飛夾攻呂布。關羽、張飛兩人又和呂布鬥了三十個回合，依然打不敗呂布。這時劉備出手才打敗呂布，讓呂布奪路而逃。
這一次單挑的機會，就因為張飛的衝動而失去了。而第二次單挑的機會則是在徐州，呂布帶兵攻打小沛的時候。張飛因為對呂布偷襲奪取徐州不滿，便喬裝改扮奪了呂布買來的馬匹。被呂布識破後，趕來廝殺。
這一次，關羽也是有機會和呂布單挑的。但是，關羽還是沒有能夠和呂布單挑成。這依然是因為張飛。這一次，呂布是專門找張飛算賬的。冤有頭債有主，關羽也不好為張飛出頭。
而且，張飛對自己的武勇也很自信，他直接就和呂布交上了手。在書上寫道，張飛和呂布打了上百回合，不分勝負。這個時候，張飛的武藝已經有了長足的進步，關羽不必擔心他的安全。
關羽為人自傲，既然張飛沒有危險，他也不會去和張飛一起去夾攻呂布。當張飛和呂布打了一場，一是時間已晚，二是關羽也不想趁人之危，所以就沒有跟呂布交上手。由於關羽的謹慎和自傲，使得關羽失去了和呂布單挑的機會。當然，張飛的暴躁衝動也是主要的原因。
最後還有一個原因，那就是關羽比較愛惜自己的名聲。
他這個人傲而自矜，對自己的名聲比較愛惜。在剛一出場，關羽就以溫酒斬華雄的場面給大家留下了深刻印象，可謂是一戰成名。
在此之後，關羽就比較在意自己的名聲，對於會給自己的名聲帶來損害的事就盡量少做了。關羽在衡量自己的武藝和呂布的武藝後，認為自己的武藝要比呂布的有差距，當然就不輕易和呂布交手了。
而張飛則不同，張飛是沒有把這些名利看得那麼重，他只管快意恩仇，光腳的不怕穿鞋的。在所有的場合，只要有機會就要主動挑釁呂布，和呂布交手。
這樣一來，張飛的武藝有了長足的進步。後來關羽說自己的武藝不如張飛，說張飛在萬馬軍中取上將首級如探囊取物，並非虛言。
因此，關羽沒有和呂布單挑，並不是他不敢，而是由以上的幾個原因造成的。正是這些原因交織在一起，使得關羽錯過了和呂布單挑的機會，想必他的心裡也會感到遺憾吧。