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曹丕和曹植都是曹操的妻子卞後生的。曹操在文學方面造詣很深，兄弟倆也都愛好文學。特別是曹植，從小就聰明非凡，十幾歲就讀了很多書，寫出的文章往往也很出色。
有一次，曹操看了他的文章，有點懷疑，就問曹植：「這篇文章是你找人代寫的嗎?」曹植跪下來說：「兒臣出口成文，下筆成章，怎麼會叫人代寫呢?父王不信可以考一考。」曹操考了他幾次，他都表現極佳。曹操覺得他果然才華出眾，因此對他特別寵愛，多次想把他封為太子，只是因為有很多大臣反對，才沒有定下來。
曹丕怕自己地位不穩固，想方設法討曹操歡喜。有一次曹操出外打仗，曹丕和曹植都去送行，臨別的時候，曹植馬上念了一段頌揚曹操功德的文章，大家聽了十分讚賞。有人在曹丕耳邊小聲說：「大王要離開了，你只要表示傷心就可以了!」曹丕果然抹著眼淚向曹操告別，曹操很受感動，也掉下眼淚來。這件事讓曹操覺得曹丕的文采雖然不如曹植，但是心地善良老實，有孝心，對他有感情，再加上左右官員替曹丕說好話的人很多，曹操寵愛曹植的心就漸漸的變了。
曹植是個不注重禮節的人，公元217年，他乘著酒興竟在王宮裡駕著車馬，私自打開王宮大門司馬門出去縱情馳騁。因為這是只有帝王舉行典禮才能行走的禁道，所以嚴重地違反了宮裡的規矩。曹操聽了這件事，大為惱火，經把那個管宮門的官員給辦了死罪。
公元219年，關羽圍困曹仁。曹操讓曹植擔任南中郎將，行征虜將軍，帶兵出征去解救。曹丕得知消息，事先送酒食過去，跟曹植一起喝酒，讓曹植喝得酩酊大醉。正在這時候，曹操派人來找曹植，連催他幾次，曹植還沒醒過來，曹操只好把派曹植出征的事取消了。
打這以後，曹操對曹植很失望，認為他不堪擔當大任，就打消了立他為太子的念頭。
曹植最終沒當上太子，主要原因有：
一.他雖有才華，對人情世故卻不上心，不懂得拉攏大臣，沒能像曹丕那樣和大臣們搞好關係，少有大臣在朝中幫他說話。吃了不少的虧而不自知。
二.他鋒芒太露，不懂得收斂，讓曹丕早早地把他當成競爭對手，繼而有充分的時間和充足的人力作出針對他的安排。
三.在曹操心中，有才華和與有孝心相比，有孝心更重要，而曹植沒有在曹操面前表現出他的孝心，在與曹丕的對比中，一下子就被比下去了。
四.不注重禮節，將宮規視為兒戲，做事不考慮後果，損害自己的形象，降低了他在曹操心中的份量。
五.做事無大局感，即將帶兵出征之前，還喝得酩酊大醉，耽誤正事，令曹操徹底喪失對他的信心。雖然這事是曹丕有意為之，但是自己的競爭對手也要有防範之心，對軍國大事有責任心。要多動動腦子，思考曹丕此行前來的目的，不給攻擊自己的人可乘之機。