劉邦由漢中進取關中之時，面對秦將章邯的重兵防守，採用大將韓信的計策，一面明修棧道，一面出其不意奇襲陳倉，大獲全勝，從此「暗度陳倉」就成為三十六計中的經典計謀流傳千古。不過，看似平淡無奇的這一計，卻讓堂堂蜀漢丞相諸葛亮大感頭痛。諸葛亮精通兵法，胸懷韜略，三十六計用了三十五個，唯獨這一計怎麼也學不會。
建興六年，諸葛亮秉承劉備遺志，帶領大軍第一次北伐曹魏。諸葛亮出手就來了個暗度陳倉加聲東擊西。他派趙雲、鄧芝率兵出箕谷，作為疑兵和佯攻方向，負責「明修棧道」，迷惑吸引敵軍主力。然後又派參軍馬謖和王平進駐重鎮街亭，負責阻擊魏國援軍。他率領大軍出擊魏國重鎮祁山堡。作戰計劃近乎完美，攻防主次頭頭是道。
不巧的是，他的對手是個厲害人物——魏國著名將領曹真。歷史上的曹真可不像演義中那麼無能，相反他膽識過人，謀勇兼備。他跟諸葛亮交手兩次，都讓諸葛亮吃了大虧。曹真一看諸葛亮的佈局，反手來了一招圍魏救趙。魏國大軍兵分兩路，他帶領大軍猛攻箕谷的趙雲部隊，魏將張郃帶兵突擊街亭的馬謖部隊。兩路都是出動優勢重兵，結果負責佯攻的趙雲，和負責打援的馬謖，由於兵力有限，都遭到重創。諸葛亮三路大軍敗了兩路，側翼失去掩護，見勢不妙急忙撤軍。
第一次北伐失敗後，諸葛亮再度出擊，還是用暗度陳倉之計，想出其不意直搗魏國的陳倉。不料這次比上次還要慘，他還沒出兵，魏國曹真就已準確預判出他的動向，料定他要奇襲陳倉，事先派遣郝昭帶兵加強了陳倉一線的防務。結果蜀軍跋山涉水來到城下，魏軍早已嚴陣以待。本來諸葛亮還有取勝之機，因為陳倉守軍不足蜀軍的十分之一。偏趕上守將郝昭也不是善茬子，勇猛善戰足智多謀，蜀軍攻打二十餘天，傷亡慘重毫無進展，不得已倉皇撤軍。
諸葛亮兩次使用暗度陳倉之計都遭挫敗，從此對這一計視為畏途，再不敢用。諸葛亮死後，他培養的將才姜維，負責蜀漢對魏國的作戰行動。姜維在與魏國著名將領鄧艾對陣時，也曾用過暗度陳倉之計，結果又遭挫敗。鄧艾在白水北岸屯兵，姜維派遣廖化屯兵南岸，與鄧艾隔河相望，想以此作為牽制和迷惑魏軍的手段，他率領奇兵暗中向下游進發，企圖突襲魏國洮城。
魏將鄧艾棋高一著，他敏銳覺察到對岸蜀軍按兵不動，既不出戰也不渡河，彷彿有所企圖。他立即想到到下游的洮城可能成為蜀軍的攻擊目標，並馬上派出增援部隊，星夜兼程，進入洮城。果然，姜維不久後帶領大隊人馬匆匆趕到，一看魏國早已戒備森嚴，無機可乘，只得退兵。諸葛亮用不好暗度陳倉這一計，他的傳人姜維也沒能取得突破。