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小說《三國演義》對張飛的形象的塑造是位重情重義嫉惡如仇，同時又武力過人，多次主動挑戰號稱天下第一的呂布，呂布竟曾一度忌憚張飛，並且是五虎上將之人。
因為小說很多人都認為「猛張飛」，就像水滸之中李逵一類是莽撞的大漢，其實李逵無論如何與張飛也是不能相提並論的，兩人差距太大了，因為根據記載歷史上的張飛是一個腹有韜略，善於書畫之人，並不是莽撞的大漢.
張飛早期和關羽一起追隨劉備左右。劉備長阪坡敗退，張飛僅率二十騎斷後，據水斷橋，曹軍沒人敢逼近;《三國演義》小說之上也把這一段描寫成，曹操追得劉備倉皇北顧，留下張飛殿後。張飛怒目圓睜，大喊一聲：「我乃燕人張翼德也!誰敢與我決一死戰?』聲如洪雷。曹軍聞之，盡皆股慄。曹操急令去其傘蓋，回顧左右曰：我向曾聞雲長言：『翼德於百萬軍中，取上將首級，如探囊取物。今日相逢，不可輕敵。』言未已，張飛睜目又喝曰：『燕人張翼德在此，誰敢來決死戰?』曹操見張飛如此氣概，頗有退心。之後嚇死夏侯傑，一人獨退曹操百萬大軍。
陳壽在《三國誌》裡，張飛和關羽是明確被人賦予「萬人敵」這個稱號的。」程昱說：「劉備有英名，關羽、張飛皆萬人敵也，權必資之以御我。」連郭嘉也說：「備有雄才而甚得眾心。張飛、關羽者，皆萬人之敵也」。按照古意，萬人敵可以有兩種意思，一種是指統兵作戰的才能，比如楚漢時期，西楚霸王項羽當初在學武時，認為練好了武術也就是單挑厲害，所以項羽的叔父項梁便教其兵法。另一種意思是勇武可以匹敵萬人，小說、評書等藝術作品裡，張飛的武力可以匹敵號稱天下第一的呂布。而歷史上的張飛，不僅帶兵打仗厲害，個人勇武似乎也不弱，但是張飛絕對不是呂布一般是有勇無謀之輩。
張郃與張遼、徐晃等在今天被我們稱為是「五子良將」，而張郃作為著名將領被誇讚為「巧變」，是劉備、諸葛亮所忌憚的武將，但是張飛在瓦口關，打的張郃為了逃命，只得放棄戰馬攀山而逃，據水斷橋,義釋嚴顏,大破張郃,漢中之戰中的表現,都說明張飛不絕對不是李逵這樣的莽漢，只會掄起兩把斧頭亂砍一頓，傷及無辜。
雖然史書中有限的記載來看，張飛這個人有膽魄，有智慧，不論是個人勇武，還是統兵作戰，都是名副其實的萬人敵。但陳壽說張飛暴而無恩，以短取敗，理數之常也，張飛敬愛君子但從不體恤士卒，劉備常常告誡張飛：「你經常鞭打健兒，但之後還讓他們在你左右侍奉，這是取禍之道。」果然，張飛臨出兵前，被其麾下將領張達﹑范強(演義中誤寫作范疆)謀殺，張飛生前雖轟轟烈烈，死時卻渾渾噩噩。可見在有本事的人，如果管理不好自己的性格還容易失敗，三國之中萬人敵的關羽也是這樣的情況，二人都最後都是身首異處，可悲可歎啊