土佐幡多郡的貴族。出身為籐原氏。從三位右近衛中將權中納言一條房基之子，母親為大友義鑒之女。一條兼定在6歲時被稱為「萬千代丸」，成為一條家繼任人。當時的公務，全由家老一條康政掌握。根據《大垂院寺社雜事記》中記載：「康政掌握了家中的所有政事」。
長宗我部元親有著征服四國稱霸天下的野心，土佐攻略的最後一個目標便是一條家。根據《長元物語》，永正五年 (1508) ，長宗我部家居城岡豐城陷落，當時只有4歲的長宗我部國親落難逃到了一條家，後來得到土佐一條家第一代當主一條房家的收留，一條房家對於當時只是小孩的長宗我部國親特別疼愛，長宗我部國親向一條家尋求了支援，並說服了本山氏和安芸氏，長宗我部家在岡豐城再次復興，因此國親視一條家為大恩人。
根據《元親記》描述，元親的弟弟吉良親貞，在元親進攻一條家支城蓮池城時進言：在祖父時，一直以來，我們深受一條殿下的恩情，國親曾經決斷地說，我的子孫忘記了一條殿下的恩情，上天自會重罰他。
但是元親無視父親國親的遺言而決意討伐一條家。對吉良親貞說：上天的重罰，我自己承擔。
當一條兼定知道這事後，更加憎恨長宗我部元親。
永祿六年(1563)，安芸國虎向長宗我部的岡豐城發動進攻，一條兼定遣三百士兵支援。
後來長宗我部元親攻下蓮池城，據《元親記》記載，一條兼定叱責元親兄弟無恩負義。
一條兼定縱情於酒色，家老土居宗珊因多次向一條兼定進諫而遭到一條兼定嫉恨，最後被一條大神手刃，此事導致一條家家臣不滿而決意將一條兼定流放。
「元親公，一條殿下把家老土居宗珊給卡嚓了，我等人侍三十六人把城池交與元親殿下，希望能見元親公一面」(《長元物語》)
天正元年(1573)一條兼定辭去權中納言的官位。翌年因行為放蕩不務正業被逼而將家督傳給嫡長子一條內政後逃往豐後臼杵。天正三年(1575)接受基督教洗禮而取名Paulo。嫡長子一條內政繼任家督，此時的一條家內部分裂，人心惶惶，縱使一條大神文武雙全，可是好鐵能捻幾根釘，沒有阿土伯之後，一條家敗亡之勢已成。
永祿十二年(1569)長宗我部元親出兵攻打安芸城，爆發安芸城合戰，後長宗我部元親用計使安芸國虎家臣團內部大亂，從而順利攻下安芸城，安芸國虎當場戰死。
天正二年(1574)安芸國虎的支城奈半利城被元親攻下，土佐現在只剩下西部的一條內政與其為敵。在長宗我部軍的攻擊下節節敗退，一條內政在岡豐城附近的長岡郡大津城(現高知市)在元親的娘親監視下投降，一條家滅亡。
1575年，四萬十川復國戰，一條兼定連斬數十人，可是依然被被瞬間出現的長宗我部軍擊潰，惜敗，復國失敗。
一條家完全滅亡後，一條兼定隱居在瀨戶內海的戶島上。但是卻時而遭到舊臣的暗殺，過的十分悲慘淒涼。天正13年7月1日(1585年7月27日)，一條兼定在貧困與孤獨中死亡，享年43歲。