諸葛亮出山之時，曹操已經佔據了大半的天下。若得諸葛亮之助，則平定荊州易如反掌，再滅東吳更是不在話下。而且曹操本人也是不世出的大英雄，文韜武略冠絕當世，任人唯賢更是舉世皆知。
令人不解的是，放著這樣一個大英雄諸葛亮不去投奔，卻去投奔落魄無比、而且名聲極差的小人劉備，為他出謀劃策左右奔走，以至於赤壁一戰將曹操統一天下的霸業毀於一旦，開啟了三國混戰的歷史，黎明百姓也因此飽受戰火之苦。
究竟諸葛亮為什麼要這麼做?是劉備強逼，還是對曹操有什麼誤解?
東漢成規，征辟本州本郡的大族做掾屬。這種地方政權和地方世家大族的合作秩序，在東漢末年的紛亂後遭到擾壞。琅琊諸葛瑾、諸葛亮、諸葛誕(堂兄弟)分仕於三家，便因亂世而宗族子弟流離。還有一例，穎川荀氏避亂冀州，仕於袁紹。
荀彧、孔融這樣的名士投靠一方諸侯時 ，從不是形單影隻，而是攜家帶口，與宗族、部曲相伴而行。像李典、許褚投奔曹操時，部曲皆有幾千人。論及當時的謀士參謀、將領們，不可忽視其身後的宗族背景。
然則，其時世家豪強與軍閥的合作紐帶，卻也因亂世而愈加堅固，呈現明顯的地域特徵。如袁紹與河北豪族(逢紀、田豐、沮授)、劉表與荊州豪族(蔡瑁、張允)、孫氏與淮泗、江左豪族等。
曹操起兵，同族的曹仁、夏侯惇等人相隨，糾集沛國譙縣鄉里少年幾千人。初時無多少地盤勢力，靠鎮壓黑山起義軍，封東郡，以東郡程昱、陳宮為幕僚;191年，荀彧轉投曹操。後曹操又靠鎮壓青州黃巾，升為兗州牧，掌控黃巾三十萬眾。此為後來曹統一北方的奠定基石。曹的崛起因素中，與荀彧為代表的穎川郡望合流至為關鍵。荀彧先後為曹舉薦了荀攸、鍾繇、郭嘉、陳群、杜襲、戲志才等穎川名士，後始稱雄一方。
曹與世家大族的合作，因其個性與具體政策，其間也有波折。曹因殺邊讓，而引同為兗州名士的陳宮、張邈怨恨，二人趁曹征討陶謙，引呂布入主兗州。
劉備一世梟雄，早期各處輾轉流離，雖稱漢室宗親，但幾無世家大族青睞，追隨者如關羽、張飛、糜竺、孫乾等人，都沒有顯赫背景。後劉佔據荊益，始與地方豪強靠攏。其中，以馬超份量最重，劉備陳表獻帝封漢中王時，馬超位列舉薦者第一位。馬超，扶風人士，馬援之後。東漢末與曹操相爭於潼關，割據一方，投奔劉備之時，也是撼動時局。
諸葛亮、龐統人稱「臥龍」、「鳳雛」，事實上也僅是限於南陽、襄陽名士圈子(龐德公、司馬徽、黃承彥、徐庶等人)中的雅號。劉備寄居荊州，往南陽三顧茅廬或許是順道求賢，若劉不奔荊州，兩人幾無交集的可能。
諸葛氏是琅琊望族，然諸葛亮父母早逝，幼時與弟均隨叔父諸葛玄投奔荊州劉表，後諸葛玄過世，失去依靠，便隱居於隆中，已是沒落士族。
曹操選才方面雖「不拘一格」，但仍依賴與世家大族的合作。人傑如郭嘉者，也難以企望得到荀彧、司馬懿那般政治地位。況且其時，曹操已統一北方，在曹陣營中，幾無多少沒落士族的政治上升空間。也因此，諸葛縱有經天緯地之才，但若要有更廣闊的政治舞台以施展才能，仕於劉備這樣的新興軍閥當是更好的選擇。
簡單總結如下：
1、當時的諸葛亮還不出名，擁有荀、郭嘉、荀攸、賈詡、程昱等眾多謀士參謀的曹操不會把諸葛亮放在眼裡。
2、當時有人說諸葛亮有拜相之才。如果投靠曹操，只能謀取一官半職，不會被重用。諸葛亮未出山便有(隆重對)，對當時的形式分析非常透徹。他要出山，肯定是輔佐君王，做說了算的官。去了曹操那裡，說了不算，去幹什麼。又不是沒飯吃。
3、劉備其實不像小說裡說的那樣窩囊，如果那麼窩囊，諸葛亮也不會輔佐他。曹操更不會在滅了荊州之後追殺劉備。如果劉備窩囊，關羽、張飛也不會捨命追隨他，孫權也不會聯合劉備，也就不會有赤壁之戰。一代梟雄，皇室後裔的劉備事實上也很厲害。他氣量很大，能聽得進去建議和意見。諸葛亮到了劉備那裡，能說了算。