當初曹操聽說周瑜年少有美才,以為可以通過遊說把周瑜說動,於是秘密派遣九江人蔣干去見周瑜。蔣干穿著布衣葛巾,以個人身份見周瑜,周瑜熱情相迎,當即對蔣干說:「子翼(蔣干字)良苦,遠涉江湖,為曹氏作說客耶?」蔣干藉故否認,推說自己跟周瑜是同一州里,闊別多年,前來敘舊,並作參觀。周瑜款待蔣干後告辭去辦事,讓蔣干獨自住了三天。臨別時,周瑜請蔣干參觀其軍營、軍庫,設宴餞行,稱說自己遇到了知己之主,君臣十分相得,表示決不會有所動搖。蔣干只是笑著聽周瑜表達心志,始終沒有說一句遊說之辭。回見曹操時,蔣干說周瑜雅量高致,非言辭所能把他離間。以上是蔣干遊說周瑜的全過程,從這個過程看,蔣干只是白走了一趟。蔣干是九江人,當時為曹操的幕賓。漢九江與周瑜老家廬江郡舒縣(今安徽廬江西南),同屬揚州,所以蔣干自稱跟周瑜是同州里的老鄉,兩人並有過交往。這可能是曹操派遣他去遊說周瑜的一個原因。再是蔣幹這人很有口才,《江表傳》稱其有儀容,以才辯見稱,在江、淮之間獨一無二。曹操手下人才濟濟,獨挑選蔣干去遊說周瑜,是下了一番苦心的,只是沒能如願。
蔣干遊說周瑜的基本史實就是這樣,問題在於蔣干是什麼時候在什麼地方見周瑜的,《江表傳》沒有明確記載,於是出現了三種說法。一說在赤壁之戰後。《資治通鑒》將此事記載為建安十四(公元209年)年冬十二月,即公元210年之初。此時的周瑜,已攻下江陵,屯據南郡,領東吳南郡太守。所以,蔣干遊說周瑜,就是周瑜在荊州之時。一些書籍也按《資治通鑒》的記載將此事放在周瑜領南郡太守之時,如《諸葛亮評傳》(柳春藩著,中國青年出版社1997年7月出版)。此書敘說,赤壁之戰後,曹操在政治上採取分化瓦解敵人的策略,於是派周瑜故舊九江人蔣干去見周瑜進行策反,結果被周瑜拒絕。
一說在赤壁之戰前。如劉逸生《三國小札》所說。劉先生認為司馬光《資治通鑒》把蔣干遊說周瑜這件事放在建安十四年冬,是不合理的。因為這時周瑜已立下大功,成為東吳第一號人物,決不是曹操一個說客能打動的,曹操也不致於在赤壁大敗之後向周瑜勸說歸降。果真如此,曹操便真是個大傻瓜了。這是劉逸生先生的看法。再就是《三國演義》所說,蔣干遊說周瑜是在赤壁大戰之時。這跟《江表傳》的記載顯然相違,只是小說家移花接木的藝術手法而已。《三國演義》寫赤壁之戰時 「群英會蔣干中計」這段文字,源於元代的《三國誌平話》,也不全是羅貫中的發明創造。羅貫中只是對《平話》作了一番加工改造,使故事既生動傳神,又顯得合理。《平話》裡的蔣干是個仙長,曹操拜其為師,派他去遊說周瑜,結果反中了周瑜之計。《演義》把仙長、拜師這些去掉了,又對故事精心修飾,使「群英會蔣干中計」 這個回目花團錦簇,十分好看,而蔣干也就成了書卷氣十足成事不足、敗事有餘的小丑式人物,如戲劇《群英會》中所表演的那樣。
那麼,蔣干遊說周瑜,到底是在赤壁之戰前,還是在赤壁之戰後?如果說在赤壁之戰前,那只有在周瑜鎮巴丘之時。建安初,周瑜隨孫策平定江南,奪取豫章郡(今江西南昌)等地,初露英姿,曾留屯巴丘。這個巴丘在今江西峽江縣,非岳陽古巴丘,峽江古巴丘離九江較近。周瑜屯巴丘,是建安四年的事。建安五年,孫策被刺身亡,孫權留周瑜在身邊,「與張昭共掌眾事」,基本上一直隨孫權左右征戰或議事,只在建安十一年一度駐屯過宮亭(即宮亭湖,今鄱陽湖),建安十三年赤壁之戰前駐屯過鄱陽(今江西波陽縣)。《江表傳》說曹操聞周瑜年少有美才,蔣干遊說周瑜似應在周瑜年少初露鋒芒之時,那就是駐屯巴丘的時候。不過,這個時候曹操正與袁紹進行生死較量,官渡之戰迫在眉睫,須全力對付袁紹,似乎不太可能專門派蔣干去遊說周瑜。而建安十一年只是短暫屯駐宮亭,赤壁之戰前屯駐鄱陽時也不可能,因為這年八月曹操已引兵南下,很快佔有荊州,根本不把孫權放在眼裡,不大可能派蔣干去遊說周瑜。
劉逸生先生說曹操在赤壁之戰後派蔣干去遊說周瑜不合理,似有一定道理。但他說當時周瑜已立大功,成為東吳第一號人物,決不是曹操一個說客能打動,也不盡然。愈是關鍵人物,愈有可能成為對方策反的主要對象。曹操在周瑜手上吃了虧,想出法子策反周瑜,如成功,大可挽回點面子。問題是歷史上以治學嚴謹著稱的司馬光,為什麼將此事編寫在周瑜攻下江陵之後的建安十四年冬十二月?恐怕不是一時疏忽。《江表傳》記述此事是緊接著記述程普與周瑜改善關係、稱讚周瑜之後。
程普原以為自己年長,不把周瑜放在眼裡,曾數次羞辱周瑜,周瑜從不計較。赤壁之戰時,兩人為左右都督,關係仍很緊張,差點誤了大事。這事在《呂蒙傳》中由呂蒙說出,告訴孫權襲取荊州只應確定一個主帥,不要像赤壁之戰時那樣搞兩個都督。因為東吳決定襲取荊州時,孫權原想讓周瑜跟呂蒙一起任都督,經呂蒙一提醒,就只讓呂蒙當主帥。既然《江表傳》記述蔣干遊說周瑜是在程普與周瑜改善關係之後,那麼,蔣干遊說周瑜就不可能在赤壁之戰以前。蔣干遊說周瑜很可能就發生在荊州。
蔣干遊說周瑜到底在何時何處?由於史書中沒有明確記載,人們只能從不同角度進行評判。至少,蔣干荊州遊說周瑜是其中的一說。