《三國誌·張飛傳》記載，張飛「愛敬君子而不恤小人」。
鄧拓《燕山夜話》有一篇《由張飛的書畫談起》，說相傳張飛擅長書法，還會畫畫，北京出版社印行的一本《標準習字帖》的《編後》，就把張飛作為武將中的書法家。南北朝時代梁陶宏景的《刀劍錄》說張飛初拜新亭侯，命匠人煉赤朱山鐵為一刀，刀上銘刻「新亭侯蜀大將也」幾個字，有人說，這《新亭侯刀銘》就是張飛自己寫的。明代有一部《丹鉛總錄》，說涪陵有張飛刁斗銘，文字極工，是張飛自撰自寫的。明代卓爾昌編的《畫髓元銓》也記載：「張飛，……喜畫美人，善草書。」元代吳鎮有一首題為《張益德祠》的詩便寫道：「關侯諷左氏，車騎更工書。文武趣雖別，古人嘗有餘。橫矛思腕力，繇像恐難如。」
但是，我們現在從《三國演義》看到的，卻是一個有勇無謀的張飛，絲毫沒有文士的風度和素養。
他的長相打扮就十分粗莽：豹頭環眼，燕頷虎鬚，臉是黑的，滿臉鬍子是黑的，頭巾、衣服，甚至坐下馬都是烏黑烏黑的。
《三國演義》裡，「怒鞭督郵」這在歷史上倒實有其事，不過「怒鞭督郵」的不是張飛，而是劉備。
《演義》裡寫待督郵到縣，張飛不僅當胸一百大棒，當即把督郵打死，還將他分屍六段，將頭掛在北門，腳吊在四隅角上，爾後和劉、關一起領眾往太行山落草去了。
《三國誌平話》裡，張飛還活活摔死了袁襄。袁襄是袁術的太子，劉備佔了徐州，袁術卻派袁襄引兵來取徐州。張飛奉劉備之命作為接伴往南迎袁襄。行三十里到得石亭驛，迎著袁襄，相見禮畢，舉杯飲酒，因話不投機，兩人對罵起來，爾後袁襄要打張飛，張飛惱起，一把拿住袁襄，用手舉起，一下便把袁襄摔死在石亭上。
張飛的粗莽表現在嫉惡如仇、直率乾脆、胸無宿物上，讓人覺得可愛。
劉備曾告誡他：「卿刑殺既過差，又日鞭撾健兒，而令在左右，此取禍之道也。」後來，他率兵欲會合劉備伐吳，果然被他的部下殺掉。