關羽的政治信念是與劉備一起「滅賊興漢」。所謂「賊」者，泛指東漢末年擁兵作亂的各路實力人物，確指有實力控制皇室，擾亂朝綱，一手摭天的權臣董卓、曹操等超級軍閥。公元200年前，劉備被曹操打敗，落荒而逃，生死不明。負責鎮守劉備老巢徐州所屬的下坯、小沛兩處據點重鎮的劉備部將關羽、夏候博雙雙被擒，其中夏候博(或不屈或曹操不允其降)被殺，關羽因劉備家小都在自己守備的城中，為保全劉備家小起見，關羽表示願意歸順，投降了曹操。
此前，關羽的忠義和勇猛早已深得時人好評。曹操得到關羽後，也是另眼相看。曹操明白關羽的歸順完全是萬不得已，並不是出於本意向自己低頭。因此，一心想用恩惠措施感動關羽，讓他一心為自己效力。但關羽通過張遼之口向曹操表示，自己不會背叛劉備，只要劉備在世，就得尋找歸去。對曹操的恩惠，自然也會立功報達。
後來，關羽果然在關鍵時刻闖破袁紹千軍萬馬的鐵陣，勇斬當面袁紹陣營中的統軍大將顏良，為曹操解了白馬之圍，奠定了官渡大戰曹操扭轉劣勢，戰勝袁紹的基礎。接著，在下一場戰役中，關羽等將士隨曹操出擊，打垮了袁紹的另一支軍隊，其統軍大將文丑又死於亂軍之中(也有人認為是死於關羽之手)。正是此戰，關羽得知了劉備的下落。戰役結束回營以後，關羽即「掛印封金」，帶著劉備家屬，起程尋找劉備去了。曹操麾下有人主張追擊殺之，曹操卻決意不追，任其歸去。
此後1800多年，多少後人對曹操難於攏絡關羽一事一直想不通。其實，原因不過幾點。
一、曹操在關羽心中始終是個漢賊，以忠義自勉的關羽根本不想與之走攏，不想與曹操同流合污。
二、劉備與關羽等人有政治上的生死之交。曹操卻始終是關羽等人實現振興漢室的障礙。
三、劉備給關羽的是生死情義，關鍵時刻托以身家性命妻兒老小。特別是後來以荊州安危相托，足見兩人休戚與共的鐵哥關係。曹操給關羽的恩賞包括金錢、官爵、美女、良駒(演義所說赤免馬之類)和頻繁的盛宴等，在別人眼裡也許難得，但在關羽看來不過是身外之物。況且，曹操的這些拋灑與曹操本人的切身利益關係不大，更說不上啥休戚相關，背後卻隱藏著明顯的功利目的。
四、劉備與關羽能「臥則同榻」，平等交流溝通。曹操的臥息之所則戒備森嚴，平時有鐵面無私，只認曹操的虎狼之將(典韋、許褚等)把守。曹操枕下還置利刃，哪怕夢中，一有警覺驚疑，立即不分青紅皂白，出刀揮殺(所謂夢中殺人)，任何人不得靠近。關羽作為降將，又是大叛逆劉備的死黨，曹操對其警覺只會更大，隔離措施只會更嚴，讓關羽想親近都做不到。與劉備對關羽的推心置腹、休戚與共相比，曹操的做派實在入不了關羽的眼。
五、曹操給予關羽的不痛不癢的皮毛恩賞雖多，但對關羽的核心利益卻漠不關心。早在兩年(公元198年)前劉備與曹操合作滅呂布之時，呂布軍敗，按當時群雄爭霸的規矩，呂布手下將領幕僚除允許投降留用的以外，通統得處死。其中呂布求降不允被處死，高順、陳宮等不屈也被處死，宋憲、魏續等陣前倒戈被留用，張遼表示投降歸順被留用。呂布的其他骨幹人物也多按曹操等人的意志被處死或另行發落。這些人的家屬或殺或賣或充軍役奴隸，任憑處置。關羽得知呂布手下有個叫秦宜錄的骨幹，其妻美艷(也許還有聰明賢惠等長處)，要求曹操開恩照顧，讓自己收作家室。曹操本來滿口答應，但過後真見了秦宜錄妻後，竟色心大動，難以割愛。曹操顧不得自己的承諾，也顧不得考慮關羽的感受，乾脆食言霸為己有。曹操見美色忘大將，這讓關羽對曹操的感覺實在是太壞了。所以，曹操的其它恩惠賞賜再多，都是隔靴搔癢，再難讓關羽動心。