在典韋去世後，曹操麾下的將領中，戰鬥力最強的，許褚算是其中之一。不說別的，當初曹操討伐馬超，曹操麾下的那麼多將領，大多和馬超鬥不上幾個回合，也就許褚能和馬超對戰一番，因此，也可以看出曹操對許褚的重視。
不過，所謂「強中自有強中手」，許褚雖然功夫高，但也有馬失前蹄的時候，比如有一次，許褚就險些命喪張飛之手。話說當時，張飛奉命搶奪曹操的糧草，而曹操也知道糧草的重要性，於是派遣許褚負責押送，只道許褚這樣的高手押送糧食，肯定萬無一失。
而許褚也自我感覺自己算是天下間排名靠前的高手，能打贏自己的人不多，因此也沒把押送糧食的事兒當回事，而且還喝了不少酒。結果，因為許褚的大意，居然出事了!因此當張飛和許褚相遇的時候，張飛早已做好了嚴陣以待的準備，而許褚則明顯準備不足。
因此當張飛揮舞丈八長矛來捅許褚的時候，許褚這才懵懵懂懂揮舞戰刀前來迎擊，結果可想而知：許褚被張飛用長矛刺中肩膀，隨後張飛搶奪糧食，直接走了。那麼問題來了：張飛為什麼不趁機殺死許褚?畢竟只要對準許褚心窩子捅一下就可以?兩人有什麼關係?
畢竟，剷除許褚等於讓曹操麾下缺乏一員戰將，這可是可遇不可求的事情。對於張飛的選擇，有說法認為是張飛自問自己是英雄，不干趁人之危的事情，因此沒殺許褚，擔心人家笑話。不過，有這樣的一種說法很有意思：因為張飛是夏侯淵的侄女婿，而夏侯淵和許褚關係不錯，張飛給夏侯淵家族面子，於是放過了許褚。