曹操妻妾成群，有名有姓者達十五人之多。因為劉夫人早逝，留下遺腹子曹昂。出身良家的丁夫人成為正室，將曹昂視為己出，非常疼愛。曹昂文武雙全，十九歲便被舉為孝廉，更成為戰場馳名的少年將領。曹操一生風流，妻妾成群。丁夫人寬仁知禮，既不過問曹操的風流韻事，也和曹操的姬妾們相安無事。可後來發生了一件事，導致丁夫人終身不肯原諒曹操，《三國誌.魏略》記載了此事。
建安二年(公元197)初，曹操率軍討伐南陽張繡，張繡被迫獻城投降，原本這是一場意料之中的勝仗，不料，曹操卻因貪戀美人春色，失了城池，打了敗仗。原來，張繡寡居的嬸母非常漂亮，被曹操看中擄走。在張繡看來，這無疑是難忍的屈辱。
後又聽說曹操厚金賄賂部將胡車兒，憤怒和害怕之下，張繡反叛，率舊部夜襲宛城中軍大營，毫無防備的曹操被打了個措手不及，只得退守舞陰。曹操風流的代價換來了侄子曹安民被殺，猛將典韋戰死以及長子曹昂的陣亡。曹操逃走時，坐騎「絕影」身中三箭仍然疾馳如風，最後因流矢射中馬眼才倒了下去。曹操多虧了坐騎 「絕影」才脫離險境。大宛良駒「絕影」本是曹昂的坐騎，而這匹戰馬正是曹昂在危急關頭讓與父親的，曹昂步行保護其父脫身，直至陣亡。(《資治通鑒》第六十二卷：「春，正月，曹操討張繡，軍於水，繡舉眾降。操納張濟之妻，繡恨之;又以金與繡驍將胡車兒，繡聞而疑懼，襲擊操軍，殺操長子昂。操中流矢，敗走，校尉典韋與繡力戰，左右死傷略盡，韋被數十創。繡兵前搏之，韋雙挾兩人擊殺之，目大罵而死。操收散兵，還住舞陰。」)
噩耗傳來，丁夫人痛不欲生。當她弄明白張繡反叛的原因之後，更是哀傷。曹操的風流事她可以容忍，但養子的死卻成為壓垮其感情的最後一根稻草，她心中所有積鬱的怨憤全在此時爆發了:「你害死了我兒曹昂，卻沒有一點悔恨思念之意。」(魏略：「將我兒殺之，都不復念!」)
一怒之下，曹操責令將其送回娘家。畢竟是結髮夫妻，一段時間後，曹操帶著侍叢，去丁家接妻子回宮。丁家人聲鼎沸，誰知丁夫人安之若素，織布如故。曹操不見妻子出迎，只得自己走到織室去找她，撫著她的背請求：「你就不能回頭看看我、與我同車返回王宮嗎?」(撫其背曰：「顧我共載歸乎!」) 丁夫人既不回頭，更不答話。曹操等候良久，只得退出織室。良久，曹操再次請求妻子回心轉意：「真的再也不肯原諒我了嗎?」 丁夫人仍然置若罔聞。
曹操只得長歎一聲：「看來真是下了決心與我分手了。」(魏略：太祖卻行，立於戶外，復云：「得無尚可邪!」遂不應，太祖曰：「真訣矣。」遂與絕，)後曹操主動讓丁夫人改嫁，丁夫人不同意，丁家也不敢做主。(魏略：欲其家嫁之，其家不敢。)幾年後，傳來丁夫人病逝的消息，丁家請求曹操殯葬。此時，曹操充滿了悲痛，善解人意的卞夫人親自操辦丁夫人的喪事，曹操將自己的髮妻安葬在許昌城南。(魏略：其後丁亡，後請太祖殯葬，許之，乃葬許城南。)
建安二十五年(公元220)正月，曹操一病不起，走到了生命盡頭，享年六十六歲。曹操在病重期間說:「我一生所作所為，沒有什麼可懊悔的，也不覺得對不起誰，唯獨不知到了九泉之下，如果子修(曹昂)問我母親在哪裡，我該怎麼回答。」(魏略：後太祖病困，自慮不起，歎曰：「我前後行意，於心未曾有所負也。假令死而有靈，子脩若問『我母所在』，我將何辭以答!」)