許褚和張飛都是三國猛將，兩個人都力大無比，以勇猛著稱，天不怕，地不怕。而這兩位猛將碰到一起，肯定都是硬碰硬，誰也不服誰。但是，許褚兩次大戰張飛，都處於下風，一次安全逃走，一次差點丟了性命。這分別是哪兩次交手呢?感興趣的讀者和三國網小編一起來看看吧!
第一次，是赤壁之戰時，曹操兵敗如山倒，孫劉聯軍在後追殺，曹操一路逃亡，跑到烏林之西，宜都之北，遇到了趙雲的埋伏，曹操嚇得立即讓張郃、徐晃雙戰趙雲，自己趕緊逃命。
曹操一路狂奔，逃到南彝陵，到了葫蘆口，遇到了張飛的埋伏，此時的曹操和手下殘兵敗將，人困馬乏，看到張飛，都嚇壞了。危急時刻，許褚上前迎戰張飛，因為逃跑的慌張，許褚的戰馬連馬鞍子也沒了，就這麼，許褚騎著無鞍馬去戰張飛。
沒有馬鞍子，肯定坐不穩，一使勁，重心不穩，肯定會摔下去，加上對手是強敵張飛，這等於是去送死，但是，許褚別無選擇，為了救曹操，只得去拚命。
許褚去戰張飛，曹操趁機逃走。
許褚在正常情況下，也未必能贏張飛，何況現在人困馬乏，還騎著無鞍馬。但是，許褚之所以能在張飛面前逃脫，多虧了張遼和徐晃幫忙。
因為，許褚大戰張飛的時候，張遼和徐晃也上前夾攻，三個人一起打張飛，這樣，許褚就沒有什麼危險了。
見《三國演義》第五十回：山口一軍擺開，為首乃燕人張翼德，橫矛立馬，大叫：「操賊走那裡去!」諸軍眾將見了張飛，盡皆膽寒。許褚騎無鞍馬來戰張飛。張遼、徐晃二將，縱馬也來夾攻。兩邊軍馬混戰做一團。操先撥馬走脫，諸將各自脫身。
如果沒有張遼和徐晃幫忙，許褚肯帝會死在張飛的槍下，這毫無疑問。許褚人困馬乏，又沒馬鞍子，對手又是猛張飛，能不死嗎?所幸，各自都安全脫身了。
第二次，是漢中之戰時，許褚護送糧草，張飛來劫糧。因為許褚輕敵，喝了不少酒，大醉，手下人勸許褚注意，多加小心，許褚滿不在乎地說，我有萬夫不當之勇，我怕誰?
俗話說，藝高人膽大，但是，你得看實際情況，看你的對手是誰?那可是張飛。
結果，在半路上，真的遇到了張飛，許褚和張飛一交手，許褚因為醉酒，根本抵擋不住張飛，吃了大虧，被張飛一矛刺中肩膀，栽於馬下。
幸虧手下人救的快，不然，張飛再補一槍，許褚必死無疑。
見《三國演義》第七十二回：行至半路，忽山凹裡鼓角震天，一軍當住。為首大將，乃張飛也，挺矛縱馬，直取許褚。褚舞刀來迎，卻因酒醉，敵不住張飛;戰不數合，被飛一矛刺中肩膀，翻身落馬;軍士急忙救起，退後便走。張飛盡奪糧草車輛而回。
許褚可以說是撿了一條命，也算很走運了。許褚回去見曹操請罪，曹操也沒責怪他，下令讓醫士給他治傷。
從此以後，許褚再也沒有上過戰場，只在幕後從事護衛的工作了。也可說，是張飛終結了許褚的軍事戰鬥生涯。