曹操很豁達，張繡殺掉他的長子、侄子、侍衛長典韋，曹操都不記恨他，但同時曹操也很多疑，荀彧是他可靠的功臣，依然沒能逃脫他的魔掌，曹操的多疑致使許多與之有恩有舊的親朋好友成為刀下之鬼，其中不免枉死之魂。
許攸是曹操老相識，宦官專權的時候，他與冀州刺史王芬、沛國周旌等欲廢掉漢靈帝改立合肥侯，聯絡曹操一起起兵遭到拒絕，曹操勸他們說，廢立皇帝是不詳之事，如果不成功，你們就危險了。結果如曹操所說，王芬兵敗自殺，許攸逃匿投奔袁紹。
官渡之戰，許攸獻計袁紹，趁曹操軍力不濟、糧草不足之時攻打許都，定能一戰而勝。可袁紹沒有採納許攸的計策，還要殺掉許攸，很大原因就是認為許攸是曹操朋友，袁紹疑心他們暗通。許攸大怒而投誠曹操，曹操聽說許攸到來光著腳就跑出去迎接，還口稱許攸的字，其歡喜與親切之情不益言表，曹操採納許攸建議終於以弱勝強取得官渡之戰的勝利。
曹操攻克冀州，許攸居功自傲數次大庭廣眾之下呼喊曹操乳名，曹操都一笑置之，其實，此時的許攸只是小惡，與功勞相比簡直可以忽略不計，時日長了自然會畢恭畢敬，就像劉邦的父親一樣，開始覺得劉邦是自家兒子，屢有不敬，後來自我覺悟，服服帖帖對兒子劉邦行君臣之禮，再也不敢冒犯龍顏。
但許攸這傢伙不思悔改，不僅當面不敬，背後也大不敬，迫使曹操不得不痛下殺手。《三國誌·杜襲傳》說「時將軍許攸擁部曲，不附太祖而有慢言。」
許攸的罪行有四，一是有廢立皇帝的劣跡，二是賣主求榮，三是貪婪成性，四是不敬。有此四罪，曹操豈能讓他苟活?