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丁奉在十二虎臣當中，是年紀最小、出道最晚，但卻是唯一一個經歷了東吳四位君主的武將。他出仕於東吳大帝孫權末期，建功於吳少帝孫亮時期，稱霸於吳景帝孫休時期，沒落於吳末帝孫皓時期。他的這一履歷，在東吳諸將當中可謂是十分耀眼、獨樹一幟。
據《三國誌‧丁奉傳》中記載，丁奉是孫權末期出仕的小將，以驍勇善戰聞名，曾先後在甘寧、陸遜、潘璋等將帳下效力。每次隨軍出征都勇冠三軍，在攻城略地的過程中，披荊斬棘、屢受創傷，「身被創夷」。他就是這樣憑著戰功的積累，慢慢升到了偏將軍。到吳少帝孫亮繼位之後，被晉陞為冠軍將軍，冊封為都亭侯，自此成了一名有爵位的東吳將領。
從這一段記載當中，乍一看他的特點跟凌統十分相似，都是那種勇武膽大且有些憨直的武將。他的這一特點在「東興之戰」中表現得比較突出。
吳建興元年(公元252年)，孫亮剛繼位不久，魏國就派遣諸葛誕、胡遵等率部征討東興。當時的東吳太傅諸葛恪率軍迎敵，丁奉受命隨軍出征。在行軍途中，東吳諸將都紛紛拍諸葛恪的馬屁：「如果魏軍聽說是您親自掛帥出征，等到我們上岸的時候，他們就全都望風而逃了。『敵聞太傅自來，上岸必遁走』。」
此時，唯有丁奉提出了不同的意見：「我看未必。魏軍此次調集了許昌、洛陽的幾乎全部兵力大舉壓境，沒有達到目的怎麼會輕易撤退呢?我們不能指望敵人會不戰而退，而應當做好萬全的準備才能克敵制勝。『無恃敵之不至，恃吾有以勝之。』」從這一段對話就能夠看出，丁奉這個人在性格上有點憨直，說話直截了當。
諸葛恪率部上岸之後，命丁奉、唐咨、呂據等沿著水路繼續向西進發。由於大軍行動遲緩，丁奉對手下部將們說：「部隊行進速度太慢，萬一讓敵人提前佔據了有利地形，對我們就非常不利了。『若敵據便地，則難與爭鋒矣。』」於是讓前軍讓出水道，帶著自己的三千人馬藉著勁風疾馳前行。
當他趕到徐塘的時候，由於天寒地凍，魏軍諸將認為吳軍不可能在此時出戰，所以都聚在營帳中把酒言歡。丁奉觀察了敵營的情況之後對部將們說：「取封侯爵賞，正在今日!」於是脫下笨重的護甲，手持短兵率部發動了奇襲，突破了魏軍的前部營寨。後來唐咨、呂據等將率部抵達後，吳軍勢力更勝，魏軍全線潰退。通過丁奉在整個「東興之戰」中的表現，我們就能看出來丁奉的特點：不僅武猛膽大，並且很有謀略和長遠的戰略眼光。
丁奉在孫亮時期開始建功立業，因數戰奪功被晉陞為左將軍。到了孫休時期，因為幫他除掉了權臣孫綝而一舉奪冠，成為了當時武將中的魁首。據《三國誌‧丁奉傳》記載，太平三年(公元258年)，權臣孫綝廢除了吳少帝，吳景帝孫休繼位。孫休繼位之後，在孫綝的威懾之下日子過得戰戰兢兢，於是就與左將軍張布謀劃，想要除掉孫琳這個威脅。張布說：「丁奉雖然識字不多不能書寫成文，但是膽識和計略超乎常人，『能斷大事』。」於是孫休便密召丁奉，將心中的想法告訴了他：「孫綝制霸朝野已久，恐怕將來還會再生禍端，『欲與將軍誅之』。」
丁奉受命之後向孫休獻計：「孫綝通過多年的經營，其黨羽早已遍佈朝野，明面硬扛恐怕難以將其悉數拿下。可以借臘月祭祀，邀請他伴駕同行，命陛下親兵將其誅殺。『可因臘會，有陛下兵以誅之也。』」孫休採納了丁奉的計策，邀請孫綝一同參加祭祀，在他毫無防備的情況之下命丁奉、張布將其擒獲誅殺，隨後又在朝野之中將孫綝的眾黨羽一併收服。此事過後孫休論功行賞，丁奉被晉封為大將軍加左右都護，成為了東吳眾將中的魁首，達到了人生中的頂峰。
至於丁奉沒落於孫皓時期的原因，在《三國誌‧丁奉傳》中也有所提及，「奉貴而有功，漸以驕矜」。這可能只是其中的一個原因，因為他生前的地位太高，所以也免不了遭受嫉妒，有人故意在皇帝面前詆毀的緣故。不過這也印證了我們常說的那句古語：水滿則溢，月滿則虧;人在至高處，高處不勝寒。當一個人到達人生巔峰的時候，難免會有一點志得意滿、持功自傲的意識形態。但不管怎麼說，丁奉在江東十二虎臣當中，始終都是獨一無二的存在。